phenyl-4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1-6)-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1599455-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1-6)-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1599455-72-7
• 化学式: C₇₅H₇₆O₁₇S
• 分子量: 1281.48
• InChiKey: WFMNFIDVKLIDPV-QELHXILKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.92
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  172.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1-6)-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 (3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannosyl)-(1-4)-(3-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino))-β-D-galactopyranosyl azide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1-6)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-Dmannopyranosyl-(1-2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1-2)-3,4,6-tri-Obenzyl-α-D-mannopyranosyl-(1-4)-3-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  铁甲甲烷八叠球菌的天冬酰胺连接古细菌N-聚糖的化学合成

  摘要：

  在古细菌中已经鉴定出几种N-连接的糖蛋白，并且越来越多的证据表明N-聚糖在极端条件下与古细菌的存活和功能有关。古细菌N-聚糖的化学合成代表了理解古细菌蛋白质糖基化假定功能的关键步骤。本文报道了使用高度收敛的[3 + 3]糖基化方法以高总收率从产甲烷杆菌（Methanothermus fervidus）首次合成古L-天冬酰胺连接的六糖。合成依赖于为正交糖基化和晚期N-天冬氨酰化反应的区域选择性保护的硫代糖苷结构单元的有效制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201304950
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-1-thio-α-D-mannopyranosyl-(1-6)-2-Obenzoyl-4-O-benzyl-3-O-methyl-1-thio-α-D-mannopyranosyl trichloroacetamidate 、 phenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到phenyl-4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1-6)-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铁甲甲烷八叠球菌的天冬酰胺连接古细菌N-聚糖的化学合成

  摘要：

  在古细菌中已经鉴定出几种N-连接的糖蛋白，并且越来越多的证据表明N-聚糖在极端条件下与古细菌的存活和功能有关。古细菌N-聚糖的化学合成代表了理解古细菌蛋白质糖基化假定功能的关键步骤。本文报道了使用高度收敛的[3 + 3]糖基化方法以高总收率从产甲烷杆菌（Methanothermus fervidus）首次合成古L-天冬酰胺连接的六糖。合成依赖于为正交糖基化和晚期N-天冬氨酰化反应的区域选择性保护的硫代糖苷结构单元的有效制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201304950