(Z)-2-(1-(3-methoxystyryl)-1H-indol-3-yl)ethanamine | 1492829-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(1-(3-methoxystyryl)-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 1492829-38-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: BHRBJFHACVCRQT-BENRWUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 3-乙炔基苯甲醚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(Z)-2-(1-(3-methoxystyryl)-1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  碱介导的5-氨基吲哚/色胺和组胺在炔烃上的化学和立体选择性加成

  摘要：

  在炔烃2a - s中无过渡金属的化学选择性和立体选择性地将5-氨基吲哚（1a），色胺（1b）和组胺（1c）合成吲哚基/咪唑基烯胺3a - p，5a - o和6a – e描述了在DMSO中使用碱金属氢氧化物的超碱性溶液。将N-杂环加到炔烃上进行化学选择，不会影响5-氨基吲哚，色胺和组胺的1°氨基（芳族和脂肪族）。发现产物的立体化学取决于反应时间。反应时间的增加导致形成E / Z异构体和热力学稳定的E加成产物的混合物。在硫代苯酚7和苯酚8上将N-杂环1a化学选择性加成到炔烃上得到对照实验的支持。竞争性实验表明，5-氨基吲哚的反应性比色胺更强，而组胺的反应性最低。本方法提供了一种有效的化学选择性方法，可以合成5-氨基吲哚，色胺和组胺的多种（Z）-烯胺而不影响1°氨基。烯胺中游离氨基的存在可进一步用于合成加工，这被证明对结构和生物活性评估非常有利。

  DOI：

  10.1021/jo402352v