tert-butyl 2-((diethoxyphosphoryl)methyl)benzimidazole-1-carboxylate | 1836157-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl 2-((diethoxyphosphoryl)methyl)benzimidazole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(diethoxyphosphoryl)methyl]-1H-1,3-benzodiazole-1-carboxylate；tert-butyl 2-(diethoxyphosphorylmethyl)benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 1836157-07-3
• 化学式: C₁₇H₂₅N₂O₅P
• 分子量: 368.37
• InChiKey: XQBYWARNKFISPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  79.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((diethoxyphosphoryl)methyl)benzimidazole-1-carboxylate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (E)-2-(oct-1-en-1-yl)-1-tosylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化烯基苯并咪唑的对映选择性氮杂Michael型加成反应

  摘要：

  N-保护的烯基苯并咪唑与吡唑或吲唑作为氮亲核试剂之间的高度对映选择性Michael型加成（MTA）反应是使用手性磷酸催化剂首次完成的。理论研究阐明了反应途径和立体化学结果的起源，其中苯并咪唑的催化剂取代基和N-保护基团导致了较高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201508231
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三乙酯 、 tert-butyl 2-(bromomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到tert-butyl 2-((diethoxyphosphoryl)methyl)benzimidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化烯基苯并咪唑的对映选择性氮杂Michael型加成反应

  摘要：

  N-保护的烯基苯并咪唑与吡唑或吲唑作为氮亲核试剂之间的高度对映选择性Michael型加成（MTA）反应是使用手性磷酸催化剂首次完成的。理论研究阐明了反应途径和立体化学结果的起源，其中苯并咪唑的催化剂取代基和N-保护基团导致了较高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201508231