3-氯苯甲醇 | 873-63-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯苯甲醇
• 中文别名: 3-氯苄醇；间氯苯甲醇；间氯苄醇
• 英文名称: m-chlorobenzyl alcohol
• 英文别名: 3-chlorobenzyl alcohol；(3-chlorophenyl)methanol；3-cholorobenzyl alcohol；meta-chlorobenzyl alcohol；3-hydroxymethyl-1-chlorobenzene
• CAS: 873-63-2
• 化学式: C₇H₇ClO
• mdl: MFCD00004632
• 分子量: 142.585
• InChiKey: ZSRDNPVYGSFUMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C
• 沸点：
  237 °C (lit.)
• 密度：
  1.211 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29062900
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H412
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Chlorobenzyl alcohol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H7ClO
分子式
: 142.58 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Chlorobenzyl alcohol
-
化学文摘编号(CAS No.) 873-63-2
EC-编号 212-847-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
237 °C - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.211 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酸, 酰氯, 酸酐, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
对鱼类的毒性 半致死浓度（LC50） - 青鳉鱼 - 44 mg/l - 48 h
12.2 持久存留性和降解性
12.3 生物积累的潜在可能性
生物富集或生物积累性 青鳉鱼 - 96 h -7.1 µg/l
生物浓度因子 (BCF): 18
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：沸点为237℃。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-((benzyloxy)methyl)-3-chlorobenzene	3395-70-8	C14H13ClO	232.71
  3-氯甲苯	1-chloro-3-methylbenzene	108-41-8	C7H7Cl	126.586
  3-氯苯甲酸	3-chlorobenzoate	535-80-8	C7H5ClO2	156.569
  ——	3-chlorobenzyl acetate	21388-93-2	C9H9ClO2	184.622
  3-氯苯甲醛	3-Chlorobenzaldehyde	587-04-2	C7H5ClO	140.569
  间氯苯甲酸甲酯	methyl 3-chlorobenzoate	2905-65-9	C8H7ClO2	170.595
  间氯过氧苯甲酸	3-chloro-benzenecarboperoxoic acid	937-14-4	C7H5ClO3	172.568
  3-氯苄胺	m-chlorobenzylamine	4152-90-3	C7H8ClN	141.6
  间氯氯苄	1-Chloro-3-chloromethyl-benzene	620-20-2	C7H6Cl2	161.031
  3-氯苄溴	1-bromomethyl-3-chlorobenzene	766-80-3	C7H6BrCl	205.482
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-氯-3-(甲氧基甲基)苯	(3-Chlor-benzyl)-methylether	1515-91-9	C8H9ClO	156.612
  ——	O-(3-chlorobenzyl)hydroxylamine	55418-31-0	C7H8ClNO	157.6
  ——	3-chlorobenzyl formate	——	C8H7ClO2	170.595
  ——	1-((benzyloxy)methyl)-3-chlorobenzene	3395-70-8	C14H13ClO	232.71
  3-氯甲苯	1-chloro-3-methylbenzene	108-41-8	C7H7Cl	126.586
  3-氯苯甲酸	3-chlorobenzoate	535-80-8	C7H5ClO2	156.569
  ——	[(3-Chlorobenzyl)oxy]trimethylsilane	1309880-47-4	C10H15ClOSi	214.767
  ——	3-chlorobenzyl acetate	21388-93-2	C9H9ClO2	184.622
  ——	m-chlorobenzyl chloroformate	39545-30-7	C8H6Cl2O2	205.04
  尼达尼布杂质39	3-chlorobenzaldehyde dimethyl acetal	3395-80-0	C9H11ClO2	186.638

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯甲醇 在 ammonium acetate 、 碘 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-氯苯腈
  参考文献：
  名称：

  Iodine/aqueous NH₄OAc: An Improved Reaction System for Direct Oxidative Conversion of Aldehydes and Alcohols Into Nitriles

  摘要：

  利用廉价且环保的试剂 I2/水性 NH4OAc，开发出了一种将醛类和醇类直接氧化转化为腈类的简便方法。作为无毒氰源的 NH4OAc 水溶液比氨水更环保，因为气态氨很容易从氨水中蒸发，而 NH4OAc 水溶液则不容易。

  DOI：

  10.3184/030823408x283711
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸乙酯 在 氢气 、 C₄₈H₄₄O₂P₃W⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 以83 %的产率得到3-氯苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  用于酮类和酯类均相（共轭）氢化的三磷酸改性钨钢琴凳复合物

  摘要：

  我们公开了三磷酸标记的非钳型钨络合物的合成、表征和催化应用。相关的基于 W 的半夹心化合物用于酮和酯的均相氢化以提供相应的醇。此外，引入的贱金属催化剂促进了烯酸酯的共轭还原，从而产生相应的无 C-C 键的酯。大多数应用的底物酮在非常温和的反应条件（室温，5 bar H 2）下在t –BuONa 存在下可转化。辅助碱基中的阳离子从Na +到Li +的交换结果证明对于成功还原羰基酯基团至关重要。部署的有机金属复合物很容易称重，可以在密封手套箱系统外的实验室工作台上处理。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.11.021
• 作为试剂：
  描述：

  罗拉西坦 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 3-氯苯甲醇 为溶剂， 生成 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid m-chlorobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid and derivatives for reversing

  摘要：

  5-氧代-2-吡咯烷丙酸、碱性盐、酯和酰胺可用作逆转遗忘的药物。含有上述化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗老年痴呆和逆转遗忘的方法也被介绍。

  公开号：

  US04559358A1

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• The oxidation of alcohols with O-iodoxybenzoic acid (IBX) in aqueous nanomicelles at room temperature
  作者：Aming Xie、Xiangxiang Zhou、Liandong Feng、Xinyu Hu、Wei Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.047

  日期：2014.5

  GMPGS-2000, a nonionic amphiphile composed of Guerbet alcohol (2-octyldodecan-1-ol), MPEG-2000 and succinic acid, has been prepared as an effective nanomicelle forming species for the oxidation of alcohols with 2-iodoxybenzoic acid (IBX) in water at room temperature.

  GMPGS-2000是由Guerbet醇（2-辛基十二烷基-1-醇），MPEG-2000和琥珀酸组成的非离子两亲物，已被制备为有效的形成纳米胶束的物质，用于用2-碘氧基苯甲酸（IBX）氧化醇在室温下的水中。
• Purification and Characterization of an NADH-Dependent Alcohol Dehydrogenase from<i>Candida maris</i>for the Synthesis of Optically Active 1-(Pyridyl)ethanol Derivatives
  作者：Shigeru KAWANO、Miho YANO、Junzo HASEGAWA、Yoshihiko YASOHARA

  DOI：10.1271/bbb.100528

  日期：2011.6.23

  A novel (R)-specific alcohol dehydrogenase (AFPDH) produced by Candida maris IFO10003 was purified to homogeneity by ammonium sulfate fractionation, DEAE-Toyopearl, and Phenyl-Toyopearl, and characterized. The relative molecular mass of the native enzyme was found to be 59,900 by gel filtration, and that of the subunit was estimated to be 28,900 on SDS-polyacrylamide gel electrophoresis. These results suggest that the enzyme is a homodimer. It required NADH as a cofactor and reduced various kinds of carbonyl compounds, including ketones and aldehydes. AFPDH reduced acetylpyridine derivatives, β-keto esters, and some ketone compounds with high enantioselectivity. This is the first report of an NADH-dependent, highly enantioselective (R)-specific alcohol dehydrogenase isolated from a yeast. AFPDH is a very useful enzyme for the preparation of various kinds of chiral alcohols.

  一种由Candida maris IFO10003产生的新型（R）-特异性醇脱氢酶（AFPDH）通过硫酸铵分级、DEAE-Toyopearl和Phenyl-Toyopearl纯化至均一，并进行了表征。通过凝胶过滤法测得该酶的原分子质量为59,900，而在SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳中亚基的估计分子质量为28,900。这些结果表明该酶为同源二聚体。它需要NADH作为辅因子，并能还原包括酮和醛在内的多种羰基化合物。AFPDH能高对映选择性地还原乙酰吡啶衍生物、β-酮酯和某些酮化合物。这是首例从酵母中分离出的依赖NADH的高对映选择性（R）-特异性醇脱氢酶的报道。AFPDH对于制备多种手性醇是非常有用的酶。
• Selective oxidation of alcohols with hydrogen peroxide catalyzed by tungstate ions (WO4=) supported on periodic mesoporous organosilica with imidazolium frameworks (PMO-IL)
  作者：Babak Karimi、Fatemeh Bakhshandeh Rostami、Mojtaba Khorasani、Dawood Elhamifar、Hojatollah Vali

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.030

  日期：2014.9

  recoverable catalyst system for the highly selective oxidation of various primary or secondary alcohols to the corresponding aldehydes or ketones by 30% H2O2 as green oxidant under neutral aqueous reaction conditions. The catalyst can be also recovered and efficiently reused in seven subsequent reaction cycles without any remarkable decreasing in the catalyst activity and selectivity. Moreover, N2 sorption analysis

  发现具有离子液体骨架的周期性介孔有机硅上负载的钨离子（WO 4 = @ PMO-IL）是可回收的催化剂体系，可将各种伯醇或仲醇高选择性地氧化为30％H的相应醛或酮在中性含水反应条件下，2 O 2为绿色氧化剂。还可以在七个随后的反应循环中回收并有效地再利用催化剂，而催化剂活性和选择性没有任何显着降低。而且，N 2 吸附分析，透射电子显微镜（TEM）图像和热重分析（TGA）表明，在反应过程中，催化剂的结构规则性和官能团负载量不受影响。

表征谱图