5-(chloromethyl)-5-(3-phenylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1392140-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-5-(3-phenylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1392140-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₂
• 分子量: 252.741
• InChiKey: IMHSDCOLSGRUKU-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylene-7-phenylheptanoic acid 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 C₃₅H₃₈N₄O₆S 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到5-(chloromethyl)-5-(3-phenylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃和烯烃的催化对映选择性卤化

  摘要：

  已开发出新的有机催化剂，用于（Z）-1,3-烯和1,1-二取代烯烃的对映选择性卤代内酯化。在1,3-烯炔的情况下，将羧酸亲核试剂和卤素亲电子试剂从同一面添加到共轭π系统中。共轭（Z）-1,3-烯炔的1,4-顺-溴内酯化可实现高达99％的 ee。基于烯炔卤代内酯化的结果，设计了第二代用于简单烯烃的催化剂。ee高达91％ 观察到1,1-二取代烯烃的氯内酯化。为烯炔和烯烃的对映选择性卤代内酯化而开发的催化剂由拴在脲基上的金鸡纳生物碱骨架组成。

  DOI：

  10.1002/chem.201103809