3,6-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-C-(Z)-carbomethoxymethylene-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 1258426-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-C-(Z)-carbomethoxymethylene-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 1258426-73-1
• 化学式: C₂₄H₄₆O₇Si₂
• 分子量: 502.796
• InChiKey: QHVPXRWBHLVGBI-ZDBWZYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-C-(Z)-carbomethoxymethylene-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 以81%的产率得到3,6-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-5-C-(Z)-(2-hydroxyethylidene)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硫氰酸酯的[3,3]-σ重排作为关键反应，可合成保护型鞘氨醇单丁胺E。

  摘要：

  本文描述了从已知的被保护的d-葡萄糖衍生物3开始的立体控制合成的鞘氨醇单蛋白E（32）的保护形式的方法。为了构造被氮取代的四取代的碳原子，使用了硫氰酸酯8的[3，3]-σ重排。随后的官能团相互转化提供了高度官能化的片段，烯丙基溴26。其与已知的C（12）疏水链段2的偶联反应，然后进行进一步的操作，完成了总合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.09.016
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以97%的产率得到3,6-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-C-(Z)-carbomethoxymethylene-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硫氰酸酯的[3,3]-σ重排作为关键反应，可合成保护型鞘氨醇单丁胺E。

  摘要：

  本文描述了从已知的被保护的d-葡萄糖衍生物3开始的立体控制合成的鞘氨醇单蛋白E（32）的保护形式的方法。为了构造被氮取代的四取代的碳原子，使用了硫氰酸酯8的[3，3]-σ重排。随后的官能团相互转化提供了高度官能化的片段，烯丙基溴26。其与已知的C（12）疏水链段2的偶联反应，然后进行进一步的操作，完成了总合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.09.016