2-ethyl-5-methoxy-4-(p-nitrophenyl)oxazole | 93961-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-ethyl-5-methoxy-4-(p-nitrophenyl)oxazole
• 英文别名: 2-Ethyl-5-methoxy-4-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 93961-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: IMNQTGDIXCZYIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 2-ethyl-5-methoxy-4-(p-nitrophenyl)oxazole 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到Methyl 3,3,4,4-tetracyano-5-ethyl-2-(4-nitrophenyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑的反应。5-甲氧基-4-（对硝基苯基）恶唑与四氰基乙烯的异常Diels-Alder加合物的形成，以及其中一种产物的X射线晶体结构

  摘要：

  2-烷基或-芳基取代的5-甲氧基-4-（对硝基苯基）恶唑（1）与四氰基乙烯的反应得到2-取代的甲基3,3,4,4-四氰基-5-（对硝基苯基）- 4,5-二氢-3 H-吡咯-5-羧酸盐（2）为正式的[3 + 2]环加合物；这些是通过涉及恶唑开环的两性离子机理产生的。

  DOI：

  10.1039/c39860001692
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-2-(4-nitrophenyl)acetate 、 丙腈 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以6%的产率得到methyl α-propionylamino-p-nitrophenylacetate
  参考文献：
  名称：

  重氮羰基化合物的酸催化分解。二、2-或5-杂原子取代的恶唑的合成

  摘要：

  BF3 催化的 m-和 p-取代的 α-重氮苯乙酮在硫氰酸甲酯和硫氰酸乙酯过量时分解，分别得到相应的 2-甲硫基-和 2-乙硫基-5-芳基恶唑以及 s-烷基- n-芳酰基甲基硫代氨基甲酸酯和α-乙氧基苯乙酮。然而，通过二甲基氰胺与α-重氮苯乙酮反应产生的2-二甲氨基-5-芳基恶唑的产率很低。5-二甲氨基-或5-烷氧基-4-芳基-2-甲基恶唑是通过N,N-二甲基-α-(对硝基苯基)重氮乙酰胺或重氮乙酸烷基芳基酯与腈反应制备的。当使用苯基重氮乙酸乙酯或对氯苯基重氮乙酸甲酯时，烷基芳基乙醛酸的酮嗪与恶唑一起获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2450

文献信息

• Abnormal Diels–Alder Reaction of Oxazoles with 4-Phenyl-3<i>H</i>-1,2,4-triazole-3,5(4<i>H</i>)-dione and Diethyl Azodicarboxylate, and X-Ray Crystal Structure of an Adduct
  作者：Toshikazu Ibata、Hiroyuki Suga、Yasushi Isogami、Hatsue Tamura、Xiaolan Shi

  DOI：10.1246/bcsj.65.2998

  日期：1992.11

  The reaction of substituted oxazoles with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione (PTAD) or diethyl azodicarboxylate gave the corresponding 1,2,4-triazoline derivatives through formal [3+2] cycloaddition accompanying ring opening of oxazoles. The molecular structure of an adduct of 5-methoxy-4-methyl-2-(p-tolyl)oxazole with PTAD was determined by means of X-ray crystallography.

  取代的恶唑与 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮 (PTAD) 或偶氮二甲酸二乙酯反应通过 [3+ 2]伴随恶唑开环的环加成。5-甲氧基-4-甲基-2-（对甲苯基）恶唑与 PTAD 的加合物的分子结构通过 X 射线晶体学确定。
• Abnormal Diels–Alder Reaction of 5-Alkoxyoxazoles with Tetracyanoethylene and X-Ray Crystal Structure of an Adduct
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Hiroyuki Nakawa、Hatsue Tamura、Hiroyuki Suga、Xiaolan Shi、Hiroki Fujieda

  DOI：10.1246/bcsj.65.1771

  日期：1992.7

  2] cycloadducts through oxazole ring opening. Zwitterionic mechanisms were proposed on the basis of the solvent effect on the reaction. The molecular structure of 2-isopropyl-substituted product was determined by means of X-ray crystallography. Crystals of the cycloadduct are orthorhombic with space group Pcab having unit-cell dimensions of a = 17.998 (2), b = 27.188 (6), c = 15.833 (3) A, and Z = 16

  2-烷基-或2-芳基-取代的5-甲氧基-4-(对硝基苯基)恶唑与四氰基乙烯反应得到5-取代的3,3,4,4-四氰基-2-(对硝基苯基)甲酯)-3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸作为正式的[3 + 2]环加合物通过恶唑开环。基于溶剂对反应的影响提出了两性离子机理。2-异丙基取代产物的分子结构通过X-射线晶体学确定。环加合物的晶体是正交的，空间群 Pcab 的晶胞尺寸为 a = 17.998 (2)、b = 27.188 (6)、c = 15.833 (3) A 和 Z = 16，其中包含两个晶体学独立的分子。对于 4629 次观察到的反射，最终的 R 值为 0.070。
• Anomalous Cycloaddition of Oxazoles with PTAD
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Hatsue Tamura

  DOI：10.1246/cl.1988.1551

  日期：1988.9.5

  The reaction of various substituted oxazoles with 4-phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione gave anomalous cycloadducts, N-phenyl-5-acyl-Δ3-1,2,4-triazoline-1,2-dicarboximides in high yields through oxazole ring opening. The structure of one of the adducts was determined by a single-crystal X-ray analysis.

  各种取代的噁唑与 4-苯基-1,2,4-三唑-3,5-二酮反应，通过噁唑开环，高产率地得到了异常环加合物 N-苯基-5-酰基-Δ3-1,2,4-三唑啉-1,2-二甲酰亚胺。其中一种加合物的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。
• IBATA, TOSHIKAZU;NAKANO, SHUJI;NAKAWA, HIROYUKI;TOYODA, JIRO;ISOGAMI, YAS+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 2, 433-437
  作者：IBATA, TOSHIKAZU、NAKANO, SHUJI、NAKAWA, HIROYUKI、TOYODA, JIRO、ISOGAMI, YAS+

  DOI：——

  日期：——
• IBATA, TOSHIKAZU;YAMASHITA, TSUYOSHI;KASHIUCHI, MAKOTO;NAKANO, SHYUJI;NAK+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 9, 2450-2455
  作者：IBATA, TOSHIKAZU、YAMASHITA, TSUYOSHI、KASHIUCHI, MAKOTO、NAKANO, SHYUJI、NAK+

  DOI：——

  日期：——