(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-pent-4-enoic acid methyl ester | 150584-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 150584-98-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: HLSHRDJCPJYCNB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-pent-4-enoic acid methyl ester 在 (R)-binaphthol 、 二异丙氧基二氯化钛 、 rhodium on alumina 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 dimethyl (2R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dihydroxyheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama aldol反应的串联和双向不对称催化

  摘要：

  加入过量的醛3时，通过联萘酚衍生的手性钛络合物（BINOL-Ti：1）的不对称催化，甲硅烷基烯醇醚2的Mukaiyama aldol反应以串联和双向方式进行。甲硅烷基烯醇醚4的分离产率为77％，ee高于99％，de高于99％。当前的不对称催化Mukaiyamayama羟醛反应的特征在于产物手性从单向羟醛中间体6（98.5％ee，R）转变为双向产物4（99.6％ee，RR）时的扩增现象。伪C 2对称乘积4的进一步变换（> 99％ee，> 99％de）的保护形式，因为已建立甲硅烷基烯醇醚，从而导致潜在的有效HIVP抑制剂9a类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02376-3
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 叔-丁基-异丙烯基氧基-二甲基-硅烷 在 Keck catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective and diastereoselective catalysis of the Mukaiyama aldol reaction: ene mechanism in titanium-catalyzed aldol reactions of silyl enol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00068a098

文献信息

• Mikami Koichi, Matsukawa Satoru, J. Amer. Chem. Soc., 115 (1993) N 15, S 7039-7040
  作者：Mikami Koichi, Matsukawa Satoru

  DOI：——

  日期：——