1-(4-methoxyphenyl)hexane-1,6-diol | 149109-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)hexane-1,6-diol
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-1,6-hexadiol
• CAS: 149109-19-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: IDHWDSWCCSWMEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  391.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)hexane-1,6-diol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 t-Butyl 3-[1-[6-(4-methoxyphenyl)hex-5E-enyl]oxy-4-(5-hydroxypentanamido)benzen-2-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  三取代苯白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列显示白三烯B4（LTB4，1）受体亲和力的三取代苯。我们实验室以前的三取代苯对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能测定中显示出激动剂活性。该新系列的初始前导化合物化合物3a仅表现出适度的亲和力（IC50 = 0.20 microM）。但是，3a是一种受体拮抗剂，在高达30 microM时没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的进一步修饰导致3b（ONO-4057）的发现。该化合物无激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 3.7 +/- 0.9 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00089-8
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)hexan-1-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)hexane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  三取代苯白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列显示白三烯B4（LTB4，1）受体亲和力的三取代苯。我们实验室以前的三取代苯对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能测定中显示出激动剂活性。该新系列的初始前导化合物化合物3a仅表现出适度的亲和力（IC50 = 0.20 microM）。但是，3a是一种受体拮抗剂，在高达30 microM时没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的进一步修饰导致3b（ONO-4057）的发现。该化合物无激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 3.7 +/- 0.9 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00089-8

文献信息

• Chemoselective Oxidation by Electronically Tuned Nitroxyl Radical Catalysts
  作者：Shohei Hamada、Takumi Furuta、Yoshiyuki Wada、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/anie.201302261

  日期：2013.7.29

  Electronic tuning: Nitroxyl radical 1 is shown to be an efficient catalyst for the oxidation of secondary alcohols, and promotes oxidation through an oxoammonium species which is highly reactive because of the adjacent electron‐withdrawing ester groups. Chemoselective oxidation of benzylic alcohols in the presence of aliphatic alcohols is observed and is proposed to proceed by a rate‐determining hydride

  电子调谐：硝基1自由基是仲醇氧化的有效催化剂，并通过氧铵盐类促进氧化，该氧铵盐类由于相邻的吸电子酯基团而具有很高的反应性。可以观察到在脂肪族醇存在下苄醇的化学选择性氧化，并建议通过决定氢化物转移的速率进行。
• Gold-catalysed cyclic ether formation from diols
  作者：Xiaolu Jiang、Emma K. London、David J. Morris、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.068

  日期：2010.12

  Gold(I) and (III) salts have been found to be highly effective at the catalysis of ether formation from alcohols. Intramolecular ether formation of a 1,5-diol was also achieved, with a stereoselectivity that indicates that an SN1 mechanism predominates. In an attempt to form a seven-membered ring, a stable 14-membered dimer product was also formed. Attempts to control the diastereoselectivity of the

  已经发现金（I）和（III）盐在催化由醇形成醚方面非常有效。还实现了1,5-二醇的分子内醚形成，其立体选择性表明S N 1机制占主导。为了形成七元环，还形成了稳定的十四元二聚产物。尝试使用手性阴离子抗衡离子控制反应的非对映选择性没有得到具有高de的产物。