Methanesulfonic acid (2S,3R)-2-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl ester | 869283-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,3R)-2-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 869283-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₇S
• 分子量: 331.346
• InChiKey: AJOQRVJJENHGQX-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  113.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,3R)-2-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3R)-2-hydroxymethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从 Azetidin-2-ones 高效合成 2,3-Aziridino-γ-内酯

  摘要：

  描述了一种从 azetidin-2-ones 有效合成对映体纯 2,3-aziridino-γ-内酯的方法。酸催化串联分子内氮杂环丁酮开环，然后通过消除甲磺酸酯基团形成氮丙啶环是该合成中的关键步骤。2,3-Aziridino-y-内酯是生物学上重要的谷氨酸衍生物的重要前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872263
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-cis-1-(p-anisyl)-3-(benzyloxy)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3R)-2-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从 Azetidin-2-ones 高效合成 2,3-Aziridino-γ-内酯

  摘要：

  描述了一种从 azetidin-2-ones 有效合成对映体纯 2,3-aziridino-γ-内酯的方法。酸催化串联分子内氮杂环丁酮开环，然后通过消除甲磺酸酯基团形成氮丙啶环是该合成中的关键步骤。2,3-Aziridino-y-内酯是生物学上重要的谷氨酸衍生物的重要前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872263