(S)-N1-[(adamantan-1-yl)methyl]-N2-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)oxalamide | 1423035-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N1-[(adamantan-1-yl)methyl]-N2-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)oxalamide
• 英文别名: (S)-N¹-[(adamantan-1-yl)methyl]-N²-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)oxalamide
• CAS: 1423035-74-8
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₃
• 分子量: 336.475
• InChiKey: WVKRGVVKEDQYCF-BCFZYGEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  78.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N1-[(adamantan-1-yl)methyl]-N2-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)oxalamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-[(adamant-1-yl)methyl]-3-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  双齿羟基烷基NHC配体与格利雅试剂的铜催化磷酸烯丙基磷酸的不对称烯丙基取代

  摘要：

  证明其潜力：用格氏试剂在铜催化的烯丙基磷酸的不对称烯丙基烷基化反应中使用了确定的烷氧基NHC配体（参见方案）。该方法可进入具有高区域和对映选择性的三级和四级手性中心。该系统还适用于手性E，E-二烯的合成，手性E，E-二烯是天然产物中普遍存在的关键结构基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201203969
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-N1-[(adamantan-1-yl)methyl]-N2-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  双齿羟基烷基NHC配体与格利雅试剂的铜催化磷酸烯丙基磷酸的不对称烯丙基取代

  摘要：

  证明其潜力：用格氏试剂在铜催化的烯丙基磷酸的不对称烯丙基烷基化反应中使用了确定的烷氧基NHC配体（参见方案）。该方法可进入具有高区域和对映选择性的三级和四级手性中心。该系统还适用于手性E，E-二烯的合成，手性E，E-二烯是天然产物中普遍存在的关键结构基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201203969