(4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-Bis-allyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 101758-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-Bis-allyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 101758-39-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: FMKYMGOFTWEBLP-SALIVDARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-Bis-allyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 溶剂黄146 作用下， 反应 37.5h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基 α- 和 β-D-吡喃半乳糖苷的部分苄基化

  摘要：

  甲基 α-D-吡喃半乳糖苷与苄基氯和 LiOH 选择性地部分苄基化得到 2,3,6-三苄基醚，而使用 KOH 或 RbOH 得到 2,4,6-异构体作为主要产物。无论使用何种碱，甲基 β-D-吡喃半乳糖苷主要提供 3,4,6-三苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2849
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 反应 2.0h， 生成 (4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-Bis-allyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  甲基 α- 和 β-D-吡喃半乳糖苷的部分苄基化

  摘要：

  甲基 α-D-吡喃半乳糖苷与苄基氯和 LiOH 选择性地部分苄基化得到 2,3,6-三苄基醚，而使用 KOH 或 RbOH 得到 2,4,6-异构体作为主要产物。无论使用何种碱，甲基 β-D-吡喃半乳糖苷主要提供 3,4,6-三苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2849