methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-(3'-diisopropoxyphosphono-2'-oxo-prop-1'-yl)-6-deoxy-β-L-glucopyranoside | 152646-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-(3'-diisopropoxyphosphono-2'-oxo-prop-1'-yl)-6-deoxy-β-L-glucopyranoside
• CAS: 152646-63-4
• 化学式: C₃₀H₃₉O₁₁P
• 分子量: 606.607
• InChiKey: KATOYZVSZWXXFC-VQJBVLAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2'-oxoethyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulosonate 、 methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-(3'-diisopropoxyphosphono-2'-oxo-prop-1'-yl)-6-deoxy-β-L-glucopyranoside 在 caesium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以38%的产率得到methyl 5-acetamido-2-<5''-(methyl 2',3'-di-O-benzoyl-6'-deoxy-β-L-glucopyranoside-4'-yl)-4''-oxo-pent-2''-en-1''-yl>-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulosonate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel mimics of the sialyl Lewis X determinant

  摘要：

  Disaccharide mimics of the sialyl Lewis X (sLe(x)) ligands have been prepared as potential antagonists of binding to the lectin domains-of the E-selectin adhesion molecule. Versatile derivatives of sialic acid provide an entry to a series of simplified linker groups supporting the fucose and sialyl residues. The stereoselectivity of nucleophilic addition to the fucosyl ketone derivative 7 is determined by the conditions employed; basic and Lewis acid conditions give opposite results(1).

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86284-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-dibenzoyl-α-L-fucopyranoside 在 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-(3'-diisopropoxyphosphono-2'-oxo-prop-1'-yl)-6-deoxy-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel mimic of the sialyl Lewis x determinant

  摘要：

  The syntheses of two novel disaccharides are described which block the interaction of the lectin domain of E-selectin with its glycosylated ligands on neutrophils.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79271-9