(4S,7R,8aR)-7-methoxycarbonyl-4-methyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine | 141996-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4S,7R,8aR)-7-methoxycarbonyl-4-methyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine
• CAS: 141996-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: FTNSYZXZRQGINR-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (4S,7R,8aR)-7-methoxycarbonyl-4-methyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine 在 sodium methylate 作用下， 以35%的产率得到7-benzyl-4-methyl-7-methoxycarbonyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  3，6-二氧杂氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪。构象限制的三肽的新方法

  摘要：

  由Z-Xaa-Gly（Xaa = Ala，Phe）卤代甲基酮和丙二酸二甲酯获得的4-酮二酯的催化加氢反应易于获得相应的4-取代-3,6-二氧杂氢吡咯并[1,2-a]在新的手性中心具有高度立体控制的吡嗪-7-羧酸衍生物。这些双环双-内酰胺与苄基溴的烷基化得到相应的Xaa-Gly-Phe限制性三肽。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88173-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-<(N-benzyloxycarbonyl)-L-alanyl>amino-2-methoxycarbonyl-4-oxopentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以15%的产率得到(4S,7S,8aS)-7-methoxycarbonyl-4-methyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  3,6-dioxoperhydropyrrolo [1,2- a ]吡嗪作为拟肽的模板

  摘要：

  描述了4,7-二-和4,7,7-三取代的3,6-二氧杂氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-7-羧基衍生物的合成。用于制备该杂环模板的方法基于衍生自二肽的4-酮二酯的还原动画。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00603-6