Benzoic acid (S)-2-((2S,3R)-2-allyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-(S)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-ethyl ester | 286958-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (S)-2-((2S,3R)-2-allyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-(S)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-ethyl ester
• CAS: 286958-16-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: SNWUITNWKRQXPM-BJESRGMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-2-((2S,3R)-2-allyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-(S)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-ethyl ester 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 Benzoic acid (4aR,6R,9aS)-1-(3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the A-ring Part of Ciguatoxin by the Strategy Based on Diastereoselective Hydroboration and Ring Closing Metathesis

  摘要：

  海洋毒素雪卡毒素（CTX1B）A 环部分的不对称合成是通过基于闭环合成（RCM）的策略实现的，其中 C5 不对称中心的引入是通过乙烯基醚分子的非对映控制氢硼化合实现的。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.610
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.09h， 生成 Benzoic acid (S)-2-((2S,3R)-2-allyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-(S)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the A-ring Part of Ciguatoxin by the Strategy Based on Diastereoselective Hydroboration and Ring Closing Metathesis

  摘要：

  海洋毒素雪卡毒素（CTX1B）A 环部分的不对称合成是通过基于闭环合成（RCM）的策略实现的，其中 C5 不对称中心的引入是通过乙烯基醚分子的非对映控制氢硼化合实现的。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.610