2,6-bis(acetoxymethyl)-4-bromopyridine | 178810-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(acetoxymethyl)-4-bromopyridine
• 英文别名: 4-bromo-2,6-di(acetoxymethyl)pyridine；[6-(acetyloxymethyl)-4-bromopyridin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 178810-43-0
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₄
• 分子量: 302.125
• InChiKey: UXINPVXORRRJKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(acetoxymethyl)-4-bromopyridine 、 4-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到2,6-bis(acetoxymethyl)-4-[4-(formyl)phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用“跟进膨胀”方法捕获[c2]菊花链。

  摘要：

  我们已经使用“线程跟随膨胀”方法来固定溶液中的菊花链结构，从而以77％的产率分离出捕获的[c2]菊花链。

  DOI：

  10.1039/b716331b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2.6-二甲酸甲酯吡啶 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium borohydrid 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,6-bis(acetoxymethyl)-4-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  Functional terpyridine-metal complexes, a process for the preparation

  摘要：

  本发明涉及具有8个氮原子和10个碳原子的宏环中的环状三吡啶-镧系配合物，并且在三吡啶基团中包含一个功能基团。该发明还涉及通过三吡啶肼与吡啶-2,6-二醛或-酮的缩合制备环状三吡啶-镧系配合物的方法。这些化合物可以与寡核苷酸配合，并且在序列特异性剪切RNA中有用。

  公开号：

  US05925744A1

文献信息

• [DE] FUNKTIONELLE TERPYRIDIN-METALLKOMPLEXE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND OLIGONUKLEOTID-KONJUGATE MIT TERPYRIDIN-METALLKOMPLEXEN<br/>[EN] FUNCTIONAL TERPYRIDINE METAL COMPLEXES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND OLIGONUCLEOTIDE CONJUGATES WITH TERPYRIDINE METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES TERPYRIDINE-METAL FONCTIONNELS, LEUR PROCEDE DE FABRICATION ET CONJUGUES D'OLIGONUCLEOTIDES COMPRENANT DES COMPLEXES TERPYRIDINE-METAL
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1996007668A1

  公开（公告）日：1996-03-14

  (DE) Verbindungen der Formel (V), worin R2 und R7 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C7-C12-Aralkyl, C6-C16-Aryl oder Halogen bedeuten, R3 und R6 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl, C7-C12-Aralkyl oder C6-C16-Aryl sind, R4 für H, C1-C20-Alkyl, C5-C8-Cycloalkyl, C6-C12-Aryl oder C7-C12-Aralkyl steht, wobei die Reste Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl und Aryl unsubstituiert oder mit C1-C4-Alkoxy, F, Cl, Br, -CN, C1-C4-Alkyl oder -NO2 substituiert sind, Me für ein Lanthanidmetall oder Yttrium steht, Y für ein Anion einer Säure steht, n die Zahlen 2 oder 3 bedeutet, und m die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeutet, R9 einen Rest der Formel (VI) -Xp-A-X'q-A'r-Oligo darstellt, und R8 H, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C7-C12-Aralkyl oder C6-C16-Aryl bedeutet, oder R9 H, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C7-C12-Aralkyl oder C6-C16-Aryl darstellt und R8 einen Rest der Formel (VI) bedeutet, p, q und r unabhängig voneinander für 0 oder 1 stehen, X und X' unabhängig voneinander einen unsubstituierten oder mit C1-C4-Alkoxy, F, Cl, Br, -CN, C1-C4-Alkyl oder -NO2 substituierten Rest ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C1-C20-Alkylen, C2-C12-Alkenylen, C2-C12-Alkinylen, -(CxH2xO)y-, worin x gleich einer Zahl von 2 bis 6 und y gleich einer Zahl von 1 bis 20 ist, C5-C8-Cycloalkylen, C6-C12-Arylen und C7-C12-Aralkylen bedeuten, A and A' unabhängig voneinander -O-, -S-, -S-S-, -NR12-CO-NR12-, -NR12-CS-NR12-, -NR12-, -NR12-C(O)-O-, -C(O)O-, -C(O)S-, -C(O)NR12-, -C(S)S-, -C(S)O-, -C(S)NR12-, -SO2NR12-, -SO2-, -P(O)(OH)O-, -P(S)(SH)S-, -P(S)(SH)O-, -P(S)(OH)O-, -P(O)(SH)S-, -P(O)(OH)S-, -P(O)(SH)O-, -P(O)(OH)-NR12-, -P(S)(SH)-NR12-, -P(S)(OH)-NR12-, -P(O)(SH)-NR12-, -HP(O)O-, -HP(S)S-, -HP(O)NR12- oder -HP(S)NR12- bedeuten, wobei R12 für H oder C1-C6-Alkyl steht; und Oligo eine natürlich, modifizierte oder synthetische Sequenz aus natürlichen, modifizierten oder synthetischen Desoxynukleosiden oder Peptidnukleinsäurebausteinen darstellt, die über eine Nukleinbase, eine internukleotidische Brücke oder einen Zucker gebunden ist und deren innerer Bereich komplementär zu einer Ziel-RNA ist.(EN) Disclosed are compounds of formula (V), wherein R2 and R7, independently of each other, are H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C7-C12 aralkyl, C6-C16 aryl or halogen; R3 and R6, independently of each other, are H, C1-C4 alkyl, C7-C12 aralkyl or C6-C16 aryl; R4 is H, C1-C20 alkyl, C5-C8 cycloalkyl, C6-C12 aryl or C7-C12 aralkyl, the alkyl, cycloalkyl, aralkyl and aryl radicals being unsubstituted or substituted with C1-C4 alkoxy, F, Cl, Br, -CN, C1-C4 alkyl or -NO2; Me is a lanthanide metal or yttrium; Y is an anion of an acid; n stands for 2 or 3 and m is 1, 2 or 3; R9 is a radical of formula (VI) -Xp-A-X'q-A'r-Oligo, and R8 is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C7-C12 aralkyl, C6-C16 aryl, or R9 is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C7-C12 aralkyl, C6-C16 aryl and R8 is a radical of formula (VI); p, q and r, independently of one another, are 0 or 1; X and X', independently of each other, are a radical unsubstituted or substituted by C1-C4 alkoxy, F, Cl, Br, -CN, C1-C4 alkyl or -NO2 substituted radical selected from the group consisting of C1-C20 alkylene, C2-C12 alkenylene, C2-C12 alkinylene, -(CxH2xO)y-, wherein x equals a number from 2 to 6 and y equals a number from 1 to 20, C5-C8 cycloalkylene, C6-C12 arylene and C7-C12 aralkylene; A and A', independently of each other, are -O-, -S-, -S-S-, -NR12-CO-NR12-CO-NR12-, -NR12-CS-NR12-, -NR12-, -NR12-C(O)-O-, -C(O)O-, -C(O)S-, -C(O)NR12-, -C(S)S-, -C(S)O-, -C(S)NR12-, -SO2NR12-, -SO2-, -P(O)(OH)O-, P(S)(SH)S-, -P(S)(SH)O-, -P(S)(OH)O-, -P(O)(SH)S-, -P(O)(OH)S-, -P(O)(SH)O-, -P(O)(OH)-NR12-, -P(S)(SH)-NR12-, -P(S)(OH)-NR12-, -P(O)(SH)-NR12-, -HP(O)O-, -HP(S)S-, -HP(O)NR12- or -HP(S)NR12-, R12 being H or C1-C6 alkyl; and oligo is a natural, modified or synthetic sequence of natural, modified or synthetic deoxynucleosides or peptide nucleic acid units which are bonded via a nucleic base, an internucleotide bridge or a sugar and whose inner region is complementary to a target RNA.(FR) L'invention concerne des composés de formule (V) où R2 et R7 représentent indépendamment l'un de l'autre H, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, aralkyle C7-C12, aryle C6-C16 ou halogène; R3 et R6 représentent indépendamment l'un de l'autre H, alkyle C1-C4, aralkyle C7-C12 ou aryle C6-C16; R4 représente H, alkyle C1-C20, cycloalkyle C5-C8, aryle C6-C12 ou aralkyle C7-C12, les radicaux alkyle, cycloalkyle, aralkyle et aryle étant non substitués ou substitués par alcoxy C1-C4, F, Cl, Br, -CN, alkyle C1-C4 ou -NO2; Me représente un métal de lanthanide ou yttrium; Y représente un anion d'un acide; n est égal à 2 ou 3 et m est égal à 1, 2 ou 3; R9 représente un radical de formule (VI) -Xp-A-X'q-A'r-Oligo et R8 représente H, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, aralkyle C7-C12 ou aryle C6-C16, ou bien R9 représente H, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, aralkyle C7-C12 ou aryle C6-C16 et R8 représente un radical de formule (VI); p, q et r représentent indépendamment l'un de l'autre 0 ou 1; X et X' représentent indépendamment l'un de l'autre un radical non substitué ou substitué par alcoxy C1-C4, F, Cl, Br, -CN, alkyle C1-C4 ou -NO2, sélectionné dans le groupe comprenant alkylène C1-C20, alcénylène C2-C12, alkinylène C2-C12, -(CxH2xO)y-, où x est compris entre 2 et 6 et y compris entre 1 à 20, cycloalkylène C5-C8, arylène C6-C12 et aralkylène C7-C12; A et A' représentent indépendamment l'un de l'autre -O-, -S-, -S-S-, -NR12-CO-NR12-, -NR12-CS-NR12-, -NR12-, -NR12-C(O)-O-, -C(O)O-, -C(O)S-, -C(O)NR12-, -C(S)S-, -C(S)O-, -C(S)NR12-, -SO2NR12-, -SO2-, -P(O)(OH)O-, -P(S)(SH)S-, -P(S)(SH)O-, -P(S)(OH)O-, -P(O)(SH)S-, -P(O)(OH)S-, -P(O)(SH)O-, -P(O)(OH)-NR12-, -P(S)(SH)-NR12-, -P(S)(OH)-NR12-, -P(O)(SH)-NR12-, -HP(O)O-, -HP(S)S-, -HP(O)NR12- ou -HP(S)NR12-, R12 représentant H ou alkyle C1-C6; et oligo est une séquence naturelle, modifiée ou synthétique de désoxynucléosides naturels, modifiés ou synthétiques ou d'unités d'acide nucléique peptidique, liés par une base nucléique, un pont internucléotidique ou un sucre et dont le domaine interne est complémentaire d'un ARN cible.

  提供方程式 (V) 的化合物： 其中 R2 和 R7 独立于彼此，代表 H、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、C7-C12 苯环烷基、C6-C16 芳基或卤素； R3 和 R6 独立于彼此，代表 H、C1-C4 烷基、C7-C12 苯环烷基或 C6-C16 芳基； R4 代表 H、C1-C20 烷基、C5-C8 循环烷基、C6-C12 芳基或 C7-C12 苯环烷基，其烷基、循环烷基、苯环烷基和苯环烷基基团是未被取代或被取代的 C1-C4 烷基、F、Cl、Br、-CN、烷基 C1-C4 或 -NO2 吗？ Me 是镧系金属或钇； Y 是酸的离子； n 是 2 或 3，m 是 1、2 或 3； R9 是 (VI) 式样 -Xp-A-X'q-A'r-Oligo 的基团； R8 代表 H、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、C7-C12 苯环烷基、C6-C16 芳基，或 R9 代表 H、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、C7-C12 苯环烷基、C6-C16 芳基，R8 代表 (VI) 式样。 p、q 和 r 以相互独立，为 0 或 1； X 和 X' 以相互独立，代表未被取代或被取代为 C1-C4 烷基、F、Cl、Br、-CN、烷基 C1-C4 或 - 的基团，从包括 C1-C20 烷二烯、C2-C12 酮二烯、C2-C12 酮三烯、-(CxH2xO)y-(x 为 2 至 6，y 为 1 至 20)、C5-C8 循环烷二烯、C6-C12 芳二烯和 C7-C12 苯环烷二烯的组中选择； A 和 A' 以相互独立代表 -O-、-S-、-S-S-、-NR12-CO-NR12-、-NR12-CS-NR12-、-NR12-、-NR12-C(O)-O-、-C(O)O-、-C(O)S-、-C(O)NR12-、-C(S)S-、-C(S)O-、-C(S)NR12-、-SO2NR12-、-SO2-、-P(O)(OH)O-、-P(S)(SH)S-、-P(S)(SH)O-、-P(S)(OH)O-、-P(O)(SH)S-、-P(O)(OH)S-、-P(O)(SH)O-、-P(O)(OH)-NR12-、-P(S)(SH)-NR12-、-P(S)(OH)-NR12-、-P(O)(SH)-NR12-、-HP(O)O-、-HP(S)S-、-HP(O)NR12-或-HP(S)NR12-、R12 代表 H 或 C1-C6 烷基； 而 oligo 是一个自然的、调整过的或合成的序列的脱氧核苷酸或肽核苷酸单位，它们通过核苷碱基、内核苷二磷酸桥或糖连接，并且它们内部的区域是靶 RNA 的互补区。
• [DE] OLIGONUKLEOTIDKONJUGATE, ZUSAMMENSETZUNGEN UND VERFAHREN ZUR SPALTUNG VON RIBONUKLEINSÄUREN<br/>[EN] OLIGONUCLEOTIDE CONJUGATES, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SPLITTING RIBONUCLEIC ACIDS<br/>[FR] CONJUGUES D'OLIGONUCLEOTIDES, COMPOSITIONS ET PROCEDES DE DIVISION D'ACIDES RIBONUCLEIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1996007667A1

  公开（公告）日：1996-03-14

  (DE) Oligonukleotid, das dadurch gekennzeichnet ist, dass an das Oligonukleotid ein Umesterungs- oder Hydrolysekatalysator gebunden ist, und die innere Sequenz des Oligonukleotids teilweise nicht komplementär zu einer natürlich vorkommenden Ziel-RNA ist, und das Oligonukleotid aus Desoxyribonukleinsäurebausteinen, unnatürlichen synthetischen Nukleotidbausteinen, oder Peptidnukleinsäuren aufgebaut ist. Die Oligonukleotide eignen sich hervorragend zur Spaltung einer komplementären Ziel-RNA, wobei das Oligonukleotid nach der Spaltung wieder freigesetzt wird und daher katalytische Wirkung entfaltet.(EN) The invention pertains to an oligonucleotide characterized in that a transesterification or hydrolysis catalyst is bonded to the oligonucleotide, the inner sequence of the oligonucleotide is partially noncomplementary to a naturally occurring target RNA, and the oligonucleotide is composed of deoxyribonucleic acid units, unnatural synthetic nucleotide units or peptide nucleic acids. The oligonucleotides are extremely well suited for splitting a complementary target RNA, the oligonucleotide being released again after the splitting, thus showing a catalytic effect.(FR) L'invention concerne un oligonucléotide caractérisé en ce qu'un catalyseur de transestérification ou d'hydrolyse est lié à l'oligonucléotide, et la séquence interne de l'oligonucléotide est partiellement non complémentaire d'un ARN cible présent dans la nature. L'oligonucléotide est constitué d'unités d'acide désoxyribonucléique, d'unités de nucléotide non naturelles synthétiques ou d'acides nucléiques peptidiques. Ces oligonucléotides se prêtent parfaitement à la division d'un ARN cible complémentaire, l'oligonucléotide étant de nouveau libéré après division, développant ainsi un effet catalytique.

  (英文起点。DE)寡核苷酸更具有催化的功能，它是通过带有酯交换或水解催化的官能团被酯基化而连接的有机体。它们的内部序列部分与天然存在的靶向RNA互补。这些由脱氧核糖核苷酸单元、人工合成核苷酸单元或肽研究制备的寡核苷酸，这使得它们完全适合于分离互补目标RNA，进行降解或者分解，使得其在分解后依然仍能再次出现，这导致了催化作用的发挥。 (EN) The oligonucleotide includes a transesterification or hydrolysis catalyst attached to it, and the inner sequence of the oligonucleotide is partially noncomplementary to a naturally occurring target RNA, and the oligonucleotide is composed of deoxyribonucleic acid units, unnatural synthetic nucleotide units or peptide nucleic acids. The oligonucleotides are extremely well suited for splitting a complementary target RNA, the oligonucleotide being released again after the splitting, thus showing a catalytic effect. 翻译说明： 1. 关键词一致性：文中多次出现的“transacetylase”翻译为“酯交换”是技术领域中的合理用法。 2. 专业术语译法：如“deoxyribonucleic acid”译为“脱氧核糖核苷酸”，确保专业性。 3. 语法结构处理：将“oligonucleoside”译为“寡核苷酸”，保持名词的一致性 4. 句子衔接流畅：如将“undentpaid”译为“由脱氧核糖核苷酸单元、人工合成核苷酸单元或肽核苷酸构成”，增强了句子的连贯性。
• FUNKTIONELLE TERPYRIDIN-METALLKOMPLEXE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND OLIGONUKLEOTID-KONJUGATE MIT TERPYRIDIN-METALLKOMPLEXEN
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0778844A1

  公开（公告）日：1997-06-18
• OLIGONUKLEOTIDKONJUGATE, ZUSAMMENSETZUNGEN UND VERFAHREN ZUR SPALTUNG VON RIBONUKLEINSÄUREN
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0778845A1

  公开（公告）日：1997-06-18
• US5925744A
  申请人：——

  公开号：US5925744A

  公开（公告）日：1999-07-20