2-(3-Methylphenyl)prop-2-enal | 1258408-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Methylphenyl)prop-2-enal
• 英文别名: 2-(3-methylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 1258408-64-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: XCLGPYOXTPDFLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methylphenyl)prop-2-enal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 magnesium 、 丙酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 59.65h， 生成 (Z)-3-nitro-N-(4-(m-tolyl)hex-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  C2-对称环状硒催化的对映选择性溴氨基环化

  摘要：

  报道了使用 C(2)-对称甘露醇衍生的环状硒催化剂和化学计量的 N-溴邻苯二甲酰亚胺的三取代烯酰胺的催化不对称溴环化。得到的富含对映体的吡咯烷产物含有两个立体中心，可以进行重排以产生具有优异非对映选择性和对映体特异性的 2,3-二取代哌啶。

  DOI：

  10.1021/ja311202e
• 作为产物：
  描述：

  α-(m-Tolyl)-allylalkohol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-Methylphenyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的环丙基封端二烯（但非普通二烯）与一氧化碳的 [4 + 1] 反应：反应进展和机理研究

  摘要：

  过渡金属催化的二烯和一氧化碳 (CO) 的 [4 + 1] 反应是合成五元碳环最直接、最容易设想的环化反应，五元碳环普遍存在于天然产物和功能分子中。不幸的是，没有报道这种反应的测试，因此化学家不知道这种反应是否有效。在此，我们报道了普通二烯和CO的[4+1]反应不能进行，至少在[Rh(cod)Cl] 2的催化下是这样。然而，使用环丙基封端的二烯（也称为烯丙基环丙烷）作为底物，相应的与CO的[4+1]反应在[Rh(cod)Cl] 2存在下顺利进行。这种[4 + 1]反应具有广泛的范围，可以有效地获得螺[2.4]hept-6-en-4-ones的五元碳环化合物。通过使用这些分子中存在的环丙基的独特化学性质，[4 + 1]环加合物可以进一步转化为其他分子。通过量子化学计算研究了这种[4 + 1]反应的机理，发现环丙基封端的二烯是应变二烯，并且[4 + 1]催化循环中的氧化环化步骤可以在动力学上释

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03047

文献信息

• Rhodium-Catalysed Intermolecular Alkyne Hydroacylation: The Enantioselective Synthesis of α- and β-Substituted Ketones by Kinetic Resolution
  作者：Carlos González-Rodríguez、Scott R. Parsons、Amber L. Thompson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201001748

  日期：——

  Cleared up! Intermolecular alkyne hydroacylation represents a new addition to the range of transition‐metal‐catalysed hydroacylation reactions that can be performed in an enantioselective manner. By using a kinetic resolution procedure, both racemic α‐ and β‐substituted aldehydes can be converted into the corresponding enantiomerically enriched substituted enone products (see scheme).

  清理了！分子间炔烃加氢酰化代表了可以以对映选择性方式进行的过渡金属催化加氢酰化反应的新范围。通过动力学拆分程序，外消旋的α-和β-取代的醛都可以转化为相应的对映异构体富集的取代烯酮产物（参见方案）。
• <i>C</i>₂-Symmetric Cyclic Selenium-Catalyzed Enantioselective Bromoaminocyclization
  作者：Feng Chen、Chong Kiat Tan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja311202e

  日期：2013.1.30

  A catalytic asymmetric bromocyclization of trisubstituted olefinic amides that uses a C(2)-symmetric mannitol-derived cyclic selenium catalyst and a stoichiometric amount of N-bromophthalimide is reported. The resulting enantioenriched pyrrolidine products, which contain two stereogenic centers, can undergo rearrangement to yield 2,3-disubstituted piperidines with excellent diastereoselectivity and

  报道了使用 C(2)-对称甘露醇衍生的环状硒催化剂和化学计量的 N-溴邻苯二甲酰亚胺的三取代烯酰胺的催化不对称溴环化。得到的富含对映体的吡咯烷产物含有两个立体中心，可以进行重排以产生具有优异非对映选择性和对映体特异性的 2,3-二取代哌啶。
• Rh-Catalyzed [4 + 1] Reaction of Cyclopropyl-Capped Dienes (but not Common Dienes) and Carbon Monoxide: Reaction Development and Mechanistic Study
  作者：Yusheng Yang、Han-Xiao Li、Tian-Yu Zhu、Zi-You Zhang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c03047

  日期：2023.8.9

  we report that the [4 + 1] reaction of common dienes and CO cannot work, at least under the catalysis of [Rh(cod)Cl]2. However, using cyclopropyl-capped dienes (also named allylidenecyclopropanes) as substrates, the corresponding [4 + 1] reaction with CO proceeds smoothly in the presence of [Rh(cod)Cl]2. This [4 + 1] reaction, with a broad scope, provides efficient access to five-membered carbocyclic

  过渡金属催化的二烯和一氧化碳 (CO) 的 [4 + 1] 反应是合成五元碳环最直接、最容易设想的环化反应，五元碳环普遍存在于天然产物和功能分子中。不幸的是，没有报道这种反应的测试，因此化学家不知道这种反应是否有效。在此，我们报道了普通二烯和CO的[4+1]反应不能进行，至少在[Rh(cod)Cl] 2的催化下是这样。然而，使用环丙基封端的二烯（也称为烯丙基环丙烷）作为底物，相应的与CO的[4+1]反应在[Rh(cod)Cl] 2存在下顺利进行。这种[4 + 1]反应具有广泛的范围，可以有效地获得螺[2.4]hept-6-en-4-ones的五元碳环化合物。通过使用这些分子中存在的环丙基的独特化学性质，[4 + 1]环加合物可以进一步转化为其他分子。通过量子化学计算研究了这种[4 + 1]反应的机理，发现环丙基封端的二烯是应变二烯，并且[4 + 1]催化循环中的氧化环化步骤可以在动力学上释