3-氰基-1-甲基-2-[2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲硫基]乙基]-1-亚硝基胍 | 73785-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-氰基-1-甲基-2-[2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲硫基]乙基]-1-亚硝基胍
• 中文别名: 1-萘磺酸,盐,铵聚合甲醛
• 英文名称: nitrosocimetidine
• 英文别名: N-Nitrosocimetidine；3-cyano-1-methyl-2-[2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylsulfanyl]ethyl]-1-nitrosoguanidine
• CAS: 73785-40-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₇OS
• 分子量: 281.341
• InChiKey: LFTUYYPQNCJQGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23-28 °C
• 沸点：
  493.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3207 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-1-甲基-2-[2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲硫基]乙基]-1-亚硝基胍 、 硝酸 生成 nitrosocimetidine nitrate
  参考文献：
  名称：

  ABOU-GHARBIA M. A.; POLYPIW H.; HARRINGTON G. W.; SWERN D., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 10, 2193-2194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  西咪替丁 在 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到3-氰基-1-甲基-2-[2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲硫基]乙基]-1-亚硝基胍
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation of nitrosocimetidine, a mutagenic charge-transfer system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00312a037

文献信息

• Comparative nitrosation of etintidine and cimetidine
  作者：Thomas A. Montzka、Peter F. Juby、John D. Matiskella、Henry M. Holava、R. R. Crenshaw

  DOI：10.1139/v83-303

  日期：1983.8.1

  Etintidine (4), a new histamine H₂-receptor antagonist, was compared with cimetidine (1) for susceptibility to in vitro nitrosation at pH 1 and pH 3. Each agent formed two mono-N-nitrosoguanidine derivatives: N-cyano-N′-2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylthio]ethyl}-N″-nitroso-N″-(2-propynyl)guanidine (5) and N-cyano-N′-2-[5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylthio]ethyl}- N′-nitroso-N″-(2-propynyl)guanidine (6) from etintidine and N-cyano-N′-methyl-N″-2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylthio]ethyl}- N′-nitrosoguanidinc (2) and N-cyano-N′-methyl-N"-2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl-thio]ethyl}-N′-nitrosoguanidine (11) from cimetidine. The N-nitroso derivative 5 from etintidine cyclized to 2-cyanoimino-3-2-((5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylthio]ethyl}-N″-methylene-1-nitroso-imidazoline (7) at neutral or basic pH's. Both agents were nitrosated less at pH 3 than at pH 1, and at both pH's nitrosation of etintidine was considerably less than that of cimetidine. At pH 1, with a nitrite concentration about 150–500 times that expected in fasting human gastric juice, formation of 5 and 6 from etintidine was barely detectable (each < 0.5%). Comments are made on the standard WHO conditions for investigating nitrosation of drugs.

  一种新的组胺H2受体拮抗剂Etintidine（4）与西米替丁（1）在pH 1和pH 3的体外亚硝化敏感性进行比较。每种药物形成两种单一N-亚硝基胍衍生物：Etintidine形成N-氰基-N'-2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲硫基]乙基}-N″-亚硝基-N″-(2-丙炔基)胍衍生物（5）和N-氰基-N'-2-[5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲硫基]乙基}-N'-亚硝基-N″-(2-丙炔基)胍衍生物（6），西米替丁形成N-氰基-N'-甲基-N″-2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲硫基]乙基}-N'-亚硝基胍衍生物（2）和N-氰基-N'-甲基-N"-2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲硫基]乙基}-N'-亚硝基胍衍生物（11）。Etintidine的N-亚硝基衍生物5在中性或碱性pH下环化为2-氰基亚氨基-3-2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲硫基]乙基}- N″-亚甲基-1-亚硝基咪唑啉（7）。在pH 3和pH 1下，两种药物的亚硝化程度均低于pH 1，且在两种pH下，Etintidine的亚硝化程度明显低于西米替丁。在pH 1下，亚硝酸盐浓度约为空腹人胃液中预期的150-500倍，Etintidine的5和6的形成几乎不可检测（每个＜0.5％）。对于研究药物亚硝化的WHO标准条件进行了评述。
• MONTZKA, T. A.;JUBY, P. F.;MATISKELLA, J. D.;HOLAVA, H. M.;CRENSHAW, R. R+, CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 8, 1771-1777
  作者：MONTZKA, T. A.、JUBY, P. F.、MATISKELLA, J. D.、HOLAVA, H. M.、CRENSHAW, R. R+

  DOI：——

  日期：——
• Structure elucidation of nitrosocimetidine, a mutagenic charge-transfer system
  作者：Scott Rice、Dana Ichinotsubo、Howard Mower、Morton Mandel

  DOI：10.1021/ja00312a037

  日期：1985.12
• ABOU-GHARBIA M. A.; POLYPIW H.; HARRINGTON G. W.; SWERN D., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 10, 2193-2194
  作者：ABOU-GHARBIA M. A.、 POLYPIW H.、 HARRINGTON G. W.、 SWERN D.

  DOI：——

  日期：——