(S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-((2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetylamino-6-benzyloxy-4-{1-[(S)-1-((R)-3-benzyloxycarbonyl-1-carbamoyl-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-ethoxy}-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester 1-benzyl ester | 73348-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-((2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetylamino-6-benzyloxy-4-{1-[(S)-1-((R)-3-benzyloxycarbonyl-1-carbamoyl-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-ethoxy}-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester 1-benzyl ester
• CAS: 73348-28-4
• 化学式: C₄₆H₅₇N₅O₁₄
• 分子量: 903.984
• InChiKey: VAKQWJNPCSVWLX-HPFPPSGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  260.45
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-((2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetylamino-6-benzyloxy-4-{1-[(S)-1-((R)-3-benzyloxycarbonyl-1-carbamoyl-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-ethoxy}-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester 1-benzyl ester 在 钯 2-乙基吗啉 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of immunologically active muramyl dipeptide derivatives containing a quinonyl moiety via aminoacyl intermediates.

  摘要：

  3-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基)丙酸，10-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基)癸酸酸、6-(2,3,5-三甲基-1,4-苯醌-6-基)-己酸、9-(2-甲基-1,4-萘醌-3-基)壬酸与N乙酰基偶联通过活性酯法制备-6-O-氨基酰基胞壁酰-α-氨基异丁酰-D-异谷氨酰胺。使用的氨酰基残基是Gly、β-Ala、L-Pro、L-Leu、D-Leu、Ahx和Aud。大多数所得衍生物显示出比 N-乙酰基-胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（分枝杆菌细胞壁肽聚糖的活性成分）更有效的佐剂活性，可诱导迟发型超敏反应。活性的强度受到醌酸和连接氨基酸的组合的影响，本研究表明，ω-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基) ）通过Leu的烷酰基部分是最有利的。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2215
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-muramyl-α-aminoisobutyryl-D-isoglutamine benzyl ester 在 N-乙基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-((2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetylamino-6-benzyloxy-4-{1-[(S)-1-((R)-3-benzyloxycarbonyl-1-carbamoyl-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-ethoxy}-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of immunologically active muramyl dipeptide derivatives containing a quinonyl moiety via aminoacyl intermediates.

  摘要：

  3-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基)丙酸，10-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基)癸酸酸、6-(2,3,5-三甲基-1,4-苯醌-6-基)-己酸、9-(2-甲基-1,4-萘醌-3-基)壬酸与N乙酰基偶联通过活性酯法制备-6-O-氨基酰基胞壁酰-α-氨基异丁酰-D-异谷氨酰胺。使用的氨酰基残基是Gly、β-Ala、L-Pro、L-Leu、D-Leu、Ahx和Aud。大多数所得衍生物显示出比 N-乙酰基-胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（分枝杆菌细胞壁肽聚糖的活性成分）更有效的佐剂活性，可诱导迟发型超敏反应。活性的强度受到醌酸和连接氨基酸的组合的影响，本研究表明，ω-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基) ）通过Leu的烷酰基部分是最有利的。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2215