1-(2-Bromo-3,3-difluoro-5-nitro-1,2-dihydroinden-1-yl)-4-methylpiperazine | 1619903-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(2-Bromo-3,3-difluoro-5-nitro-1,2-dihydroinden-1-yl)-4-methylpiperazine
• CAS: 1619903-70-6
• 化学式: C₁₄H₁₆BrF₂N₃O₂
• 分子量: 376.201
• InChiKey: HLCVDJYPRAGCGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-1-茚满酮 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-(3,3-difluoro-5-nitroindan-1-yl)-4-methylpiperazine 、 1-(2-Bromo-3,3-difluoro-5-nitro-1,2-dihydroinden-1-yl)-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  合成1,1-二氟-6-硝基-2,3-二氢-1H-茚衍生物的高效便捷方案

  摘要：

  摘要 报道了宝石-二氟化化合物的方便有效的合成。从市售的茚满酮开始描述了合成各种2-取代和3-取代的1，1-二氟-6-硝基-2，3-二氢-1 H-茚烯衍生物的途径。通过用二硫代缩酮处理原位生成的溴化溴（BrF），可以以高收率完成关键的宝石二氟化步骤。提供了讨论取代与消除之间竞争的合理机制，以使三溴化化合物与不同胺的反应结果合理化。 报道了宝石-二氟化化合物的方便有效的合成。从市售的茚满酮开始描述了合成各种2-取代和3-取代的1，1-二氟-6-硝基-2，3-二氢-1 H-茚烯衍生物的途径。通过用二硫代缩酮处理原位生成的溴化溴（BrF），可以以高收率完成关键的宝石二氟化步骤。提供了讨论取代与消除之间竞争的合理机制，以使三溴化化合物与不同胺的反应结果合理化。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340595