Acetic acid (1S,2R,3S)-2,4-diacetoxy-3-acetylamino-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyl ester | 100776-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,3S)-2,4-diacetoxy-3-acetylamino-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyl ester
• CAS: 100776-49-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₉
• 分子量: 389.403
• InChiKey: ILPRNPYQIBJETD-ZJIFWQFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (1S,2R,3S)-2,4-diacetoxy-3-acetylamino-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyl ester 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 2-acetamido-2-deoxy-D-glucitol pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  A STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF METHYL D-GLUCOSAMINATE VIA TIN(II) ENEDIOLATE FORMED FROM FURYLGLYOXAL

  摘要：

  由呋喃基乙二醛原位形成的烯二醇锡(II)与聚氧醛例如2,3-O-异丙叉-d-甘油醛和4-O-苄基-2,3-O-异丙叉-1-苏糖反应，得到交叉羟醛加合物具有良好的收率。该反应成功应用于d-葡萄糖胺甲酯的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.837
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3R)-2-acetoxy-3-acetylamino-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-furan-2-yl-propyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Acetic acid (1S,2R,3S)-2,4-diacetoxy-3-acetylamino-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF METHYL D-GLUCOSAMINATE VIA TIN(II) ENEDIOLATE FORMED FROM FURYLGLYOXAL

  摘要：

  由呋喃基乙二醛原位形成的烯二醇锡(II)与聚氧醛例如2,3-O-异丙叉-d-甘油醛和4-O-苄基-2,3-O-异丙叉-1-苏糖反应，得到交叉羟醛加合物具有良好的收率。该反应成功应用于d-葡萄糖胺甲酯的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.837