2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl diphenyl phosphate | 556062-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl diphenyl phosphate
• CAS: 556062-74-9
• 化学式: C₃₉H₃₇O₉P
• 分子量: 680.691
• InChiKey: ZPJUZIRLAPJOSG-HAWFYAJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl diphenyl phosphate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α/β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以4,6 - O-亚苄基保护的亚甲基甘露糖基二乙酯为供体直接和立体选择性合成β-d-甘露糖苷

  摘要：

  描述了构建β-甘露糖苷键的直接和实用的方法。虽然发现在TMSOTf促进的2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露糖基亚磷酸二乙酯的糖基化反应中的β选择性高度依赖于受体醇的反应性，但2,3-二-O亚甲基-苄基-4,6- O-亚苄基-d-甘露糖基二乙基酯在TMSOTf存在下于-45°C在CH 2 Cl 2中与多种受体醇反应，以高收率得到β-甘露糖苷高β选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.090
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective β-Mannosylations and β-Rhamnosylations Catalyzed by Bis-thiourea

  摘要：

  We report highly beta-selective bis-thioureas-catalyzed 1,2-cis-O-pyranosylations employing easily accessible acetonide-protected donors. A wide variety of alcohol nucleophiles, including complex natural products, glycosides, and amino acids were beta-mannosylated and beta-rhamnosylated successfully using an operationally simple protocol under mild and neutral conditions. Less nucleophilic acceptors such as phenols were also glycosylated efficiently in excellent yields and with high beta-selectivities.

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04255

文献信息

• Tsuda, Toshifumi; Sato, Shinya; Nakamura, Seiichi, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 2, p. 509 - 515
  作者：Tsuda, Toshifumi、Sato, Shinya、Nakamura, Seiichi、Hashimoto, Shunichi

  DOI：——

  日期：——