3-[1-(benzoylhydrazono)ethyl]-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one | 1352444-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(benzoylhydrazono)ethyl]-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: N'-(1-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)benzohydrazide；3-[N-(benzoylhydrazono)ethyl]-4-hydroxycoumarin
• CAS: 1352444-51-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: AHOOROLMACXWAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(benzoylhydrazono)ethyl]-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-acetyl-4-benzoyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  将羟基转化为α-吡喃酮环上的酰基：制备3,4-二酰基香豆素的新途径

  摘要：

  羟基转化为酰基的转化，已在多种底物的苯核上进行了广泛研究，现已成功地首次应用于杂环，特别是香豆素的吡喃环上，生成了新颖的3， 4-二香豆香豆素产量高。该反应涉及形成新的CC键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.086
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[1-(benzoylhydrazono)ethyl]-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-and衍生物作为微管蛋白靶向抗增殖剂的设计，合成，生物学和计算机模拟评估。

  摘要：

  合成了基于香豆素的不同系列的derivatives衍生物，并评估了其对四种不同人类癌细胞系的抗癌活性。将化合物的活性与作为标准药物的阿霉素进行了比较，所有化合物对所有检查的癌细胞系均表现出良好至中度的细胞毒性，IC 50值在6.07至60.45 µM之间。根据筛选结果，可以得出结论，化合物12a和18a是最有前途的药物。对化合物12a和18a进行了体外微管蛋白聚合抑制试验与秋水仙碱作为标准药物相比，这两种化合物均显示出良好的药效。还使用Discovery Studio软件借助分子对接技术研究了这些化合物与微管蛋白的相互作用。此外，使用Osiris属性软件和PreADMET服务器计算化合物的分子和ADMET属性。该化合物显示出令人兴奋的体外和计算机模拟结果。因此，我们建议化合物12a和18a可以开发为微管蛋白靶向的潜在抗增殖剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103143

文献信息

• Antioxidant Activity of 3-[N-(Acylhydrazono)ethyl]-4-hydroxy-coumarins
  作者：Antigoni Kotali、Despina Nasiopoulou、Constantinos Tsoleridis、Philip Harris、Christos Kontogiorgis、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.3390/molecules21020138

  日期：——

  A series of 3-acylhydrazono-4-hydroxycoumarins were synthesized via condensation of 3-acetyl-4-hydroxycoumarin with appropriate hydrazides. The structures of the newly-synthesized compounds were characterized by spectral and elememental analysis or HRMS measurements. Their antioxidant properties were evaluated by using scavenging effects on 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical as well as inhibition of lipid peroxidation. Moreover, their ability to inhibit in vitro soybean lipoxygenase has been investigated. They were found to be capable of rapid inactivation of alkylperoxy radicals.

  一系列3-酰肼基-4-羟基香豆素通过将3-乙酰-4-羟基香豆素与相应的肼化合物缩合合成。新合成化合物的结构通过光谱分析、元素分析或高分辨质谱（HRMS）测定进行了表征。它们的抗氧化性质通过对2,2-二苯基-1-皮克基肼（DPPH）自由基的清除效果以及对脂质过氧化的抑制进行了评估。此外，研究了它们在体外抑制大豆脂氧合酶的能力。结果发现，它们能够迅速失活烷基过氧自由基。