[(4S,5R)-4,5-bis-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxo-3-oxazolidinyl] acetic acid | 471243-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(4S,5R)-4,5-bis-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxo-3-oxazolidinyl] acetic acid
• CAS: 471243-66-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₈
• 分子量: 345.35
• InChiKey: XZKLTNPEPKXXRB-PKZYVASSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  103.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzylidenebenzylamine 、 [(4S,5R)-4,5-bis-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxo-3-oxazolidinyl] acetic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-(3S,4R)-1-benzyl-[(4S,5R)-4,5-bis-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxo-3-oxazolidinyl]-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  D-甘露醇衍生的恶唑烷-2-酮作为手性助剂立体选择性合成β-内酰胺

  摘要：

  摘要 含有异亚丙基和亚环己基官能团的手性恶唑烷-2-酮，容易从 D-甘露醇中获得，已被证明通过与 Mukaiyama 试剂的 Staudinger 反应进行高度非对映选择性的 β-内酰胺合成。顺式-β-内酰胺的立体选择性是烯酮与反式亚胺的[2+2]环加成反应的结果，环己叉的收率和立体选择性优于异丙叉辅助剂。

  DOI：

  10.1081/scc-200050961
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(4S,5R)-4,5-bis-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxo-3-oxazolidinyl] acetic acid
  参考文献：
  名称：

  D-甘露醇衍生的恶唑烷-2-酮作为手性助剂立体选择性合成β-内酰胺

  摘要：

  摘要 含有异亚丙基和亚环己基官能团的手性恶唑烷-2-酮，容易从 D-甘露醇中获得，已被证明通过与 Mukaiyama 试剂的 Staudinger 反应进行高度非对映选择性的 β-内酰胺合成。顺式-β-内酰胺的立体选择性是烯酮与反式亚胺的[2+2]环加成反应的结果，环己叉的收率和立体选择性优于异丙叉辅助剂。

  DOI：

  10.1081/scc-200050961