N1-((S)-1-(aminooxy)-2,9,25-trioxo-29-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-14,17,20-trioxa-3,10,24-triazanonacosan-8-yl)-N4-(1-oxo-1-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)-6,9,12-trioxa-2-azapentadecan-15-yl)succinamide | 1493768-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N1-((S)-1-(aminooxy)-2,9,25-trioxo-29-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-14,17,20-trioxa-3,10,24-triazanonacosan-8-yl)-N4-(1-oxo-1-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)-6,9,12-trioxa-2-azapentadecan-15-yl)succinamide
• CAS: 1493768-56-1
• 化学式: C₅₁H₈₂F₃N₁₁O₁₄S
• 分子量: 1162.34
• InChiKey: VVCZFAMBVJIKQE-AKCYGPDLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  47.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  331.08
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N1-((S)-1-(aminooxy)-2,9,25-trioxo-29-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-14,17,20-trioxa-3,10,24-triazanonacosan-8-yl)-N4-(1-oxo-1-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)-6,9,12-trioxa-2-azapentadecan-15-yl)succinamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 118.0h， 以70.149%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白和抗肿瘤大环内酯 Aplyronine A 复合物抑制微管组装

  摘要：

  Aplyronine A (ApA) 是一种海洋天然产物，具有强大的抗肿瘤活性。虽然 ApA 和 ApC（一种缺乏三甲基丝氨酸酯部分的 ApA 衍生物）在体外抑制肌动蛋白聚合的程度相同，但只有 ApA 显示出有效的细胞毒性。因此，ApA 在细胞中的分子靶点和作用机制尚不清楚。我们报告说，ApA 以前所未有的方式抑制微管蛋白聚合。ApA 与肌动蛋白和微管蛋白形成 1:1:1 异源三聚体复合物，与肌动蛋白协同结合微管蛋白，并抑制微管蛋白聚合。微管蛋白靶向剂已广泛用于癌症化疗，但之前没有关于微管抑制剂也与肌动蛋白结合并影响微管组装的描述。ApA 在 100 pM 时抑制 HeLa S3 细胞中纺锤体的形成和有丝分裂，该浓度比分解肌动蛋白细胞骨架所需的浓度低得多。本研究的结果表明，ApA 是一种罕见的天然产物，它与两种不同的细胞质蛋白结合，发挥高效的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja406580w
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[3-[2-[2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-4-oxobutanoate 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 N1-((S)-1-(aminooxy)-2,9,25-trioxo-29-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-14,17,20-trioxa-3,10,24-triazanonacosan-8-yl)-N4-(1-oxo-1-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)-6,9,12-trioxa-2-azapentadecan-15-yl)succinamide
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白和抗肿瘤大环内酯 Aplyronine A 复合物抑制微管组装

  摘要：

  Aplyronine A (ApA) 是一种海洋天然产物，具有强大的抗肿瘤活性。虽然 ApA 和 ApC（一种缺乏三甲基丝氨酸酯部分的 ApA 衍生物）在体外抑制肌动蛋白聚合的程度相同，但只有 ApA 显示出有效的细胞毒性。因此，ApA 在细胞中的分子靶点和作用机制尚不清楚。我们报告说，ApA 以前所未有的方式抑制微管蛋白聚合。ApA 与肌动蛋白和微管蛋白形成 1:1:1 异源三聚体复合物，与肌动蛋白协同结合微管蛋白，并抑制微管蛋白聚合。微管蛋白靶向剂已广泛用于癌症化疗，但之前没有关于微管抑制剂也与肌动蛋白结合并影响微管组装的描述。ApA 在 100 pM 时抑制 HeLa S3 细胞中纺锤体的形成和有丝分裂，该浓度比分解肌动蛋白细胞骨架所需的浓度低得多。本研究的结果表明，ApA 是一种罕见的天然产物，它与两种不同的细胞质蛋白结合，发挥高效的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja406580w