(2R,5R)-2-tert-butyl-6-hydroxy-7-methyl-8-oxo-5-(2'-methylpropanoyl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]oct-6-ene | 418763-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2R,5R)-2-tert-butyl-6-hydroxy-7-methyl-8-oxo-5-(2'-methylpropanoyl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
• 英文别名: (3R,7aR)-3-tert-butyl-7-hydroxy-6-methyl-7a-(2-methylpropanoyl)-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 418763-42-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: NDKIDOKKBQZUQG-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-tert-butyl-6-hydroxy-7-methyl-8-oxo-5-(2'-methylpropanoyl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]oct-6-ene 在 sodium methylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.17h， 以91%的产率得到(2R,5R,1'S)-2-tert-butyl-6-hydroxy-7-methyl-8-oxo-5-(1'-hydroxy-2'-methylpropyl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled synthesis of hydroxylated lactams

  摘要：

  已观察到在双环内酰胺中高度对映选择性还原和有机金属加成，这似乎是由于金字塔形氮孤对电子的立体电子相互作用或双环系统中的立体相互作用所致。这些产物可以容易地脱保护，得到羟基化内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b108056n
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙烷 、 (2R,5R)-2-tert-Butyl-5-methoxycarbonyl-7-methyl-6,8-dioxo-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到(2R,5R)-2-tert-butyl-6-hydroxy-7-methyl-8-oxo-5-(2'-methylpropanoyl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled synthesis of hydroxylated lactams

  摘要：

  已观察到在双环内酰胺中高度对映选择性还原和有机金属加成，这似乎是由于金字塔形氮孤对电子的立体电子相互作用或双环系统中的立体相互作用所致。这些产物可以容易地脱保护，得到羟基化内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b108056n