Acetic acid (1S,2R,3S,4R,5R)-3-hydroxy-2,3-dimethyl-4-vinyl-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester | 82427-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,3S,4R,5R)-3-hydroxy-2,3-dimethyl-4-vinyl-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester
• CAS: 82427-81-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: QQRIWDXILXTSFP-XHJNMGKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3S,4R,5R)-3-hydroxy-2,3-dimethyl-4-vinyl-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-dimethyl-4-vinylbicyclo<3.2.1>octan-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 10-acetoxy-10-vinylcamphene

  摘要：

  10-乙酰氧基-10-乙烯基蒎烯与BF₃或HClO₄处理后，优先发生重排反应形成一种双环[3.2.1]辛烷衍生物，而不是5-内三元环化。对这种双环辛烷的碱性水解产生一种二醇，其晶体为正交晶系，a = 9.571(1) Å，b = 12.416(1) Å，c = 18.860(2) Å，Z = 8，空间群为C222₁。该结构通过直接方法解决，并通过全矩阵最小二乘法进行了精制，得到R = 0.035，R_w = 0.044，对于I ≥ 3σ(I)的930个反射。结构分析明确鉴定了二醇为2,3-二甲基-4-乙烯基双环[3.2.1]辛烷-2,3-二醇。

  DOI：

  10.1139/v82-156
• 作为产物：
  描述：

  10-acetoxy-10-vinylcamphene 在 高氯酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以74 mg的产率得到Acetic acid (1S,2R,3S,4R,5R)-3-hydroxy-2,3-dimethyl-4-vinyl-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 10-acetoxy-10-vinylcamphene

  摘要：

  10-乙酰氧基-10-乙烯基蒎烯与BF₃或HClO₄处理后，优先发生重排反应形成一种双环[3.2.1]辛烷衍生物，而不是5-内三元环化。对这种双环辛烷的碱性水解产生一种二醇，其晶体为正交晶系，a = 9.571(1) Å，b = 12.416(1) Å，c = 18.860(2) Å，Z = 8，空间群为C222₁。该结构通过直接方法解决，并通过全矩阵最小二乘法进行了精制，得到R = 0.035，R_w = 0.044，对于I ≥ 3σ(I)的930个反射。结构分析明确鉴定了二醇为2,3-二甲基-4-乙烯基双环[3.2.1]辛烷-2,3-二醇。

  DOI：

  10.1139/v82-156