7-(2-aminoacetylamino)-5-benzyloxy-1-chloromethyl-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 439599-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-aminoacetylamino)-5-benzyloxy-1-chloromethyl-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 7-[(2-aminoacetyl)amino]-1-(chloromethyl)-5-phenylmethoxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylate
• CAS: 439599-68-5
• 化学式: C₂₇H₃₀ClN₃O₄
• 分子量: 496.006
• InChiKey: RSINOKKWIAXBLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-aminoacetylamino)-5-benzyloxy-1-chloromethyl-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Tert-butyl 1-(chloromethyl)-7-[[4-[[5-[[2-[[1-(chloromethyl)-5-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,2-dihydrobenzo[e]indol-7-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-5-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity evaluation of novel C7–C7, C7–N3 and N3–N3 dimers of 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole (seco-CBI) with pyrrole and imidazole polyamide conjugates

  摘要：

  合成了1-氯甲基-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚（seco-CBI）与吡咯和咪唑聚酰胺的C7–C7、C7–N3和N3–N3二聚体，并通过NCI对三种类型的癌细胞进行了初步抗癌评估。

  DOI：

  10.1039/b303650m
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-chloromethyl-7-amino-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-(2-aminoacetylamino)-5-benzyloxy-1-chloromethyl-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity evaluation of novel C7–C7, C7–N3 and N3–N3 dimers of 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole (seco-CBI) with pyrrole and imidazole polyamide conjugates

  摘要：

  合成了1-氯甲基-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚（seco-CBI）与吡咯和咪唑聚酰胺的C7–C7、C7–N3和N3–N3二聚体，并通过NCI对三种类型的癌细胞进行了初步抗癌评估。

  DOI：

  10.1039/b303650m

文献信息

• SYNTHESIS OF NOVEL THIAZOLE-CONTAINING BIS-1-CHLOROMETHYL-5-HYDROXY-1,2-DIHYDRO-3H-BENZ[e]INDOLE(seco-CBI)-POLYAMIDE CONJUGATES AS ANTICANCER AGENTS
  作者：Rohtash Kumar、Dinesh Rai、Simon Ching Chun Ko、J.William Lown

  DOI：10.1515/hc.2002.8.6.521

  日期：2002.1

  tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indole-4-one (CBI). We have to linked CPI' 10 and CBI with polyamides and found that some optimized CPI-polyamide conjugates exhibit up to 10000 times higher potency than CC-1065 against KB human cancer cells. Studies also have shown that some synthetic compounds, which contain two CPI moieties linked from two possible positions by a flexible methylene chain of variable

  描述了新型含噻唑的双-1-氯甲基-5-羟基-1,2-dihydro3i/-benz[e]indole (seco-CBI)-聚酰胺缀合物的合成。介绍 某些非肽类低分子量配体通过三种不同的模式与双链 DNA 相互作用而表现出分子间识别：嵌入和小沟或大沟结合。其中一些过程可以进一步分为共价键合、非共价键合或静电吸引。一些已知与双链 DNA 结合的非蛋白质分子包括天然发现的抗肿瘤抗生素 CC-1065。这种类型的相对小分子与 DNA 的相互作用可能导致在基因控制以及抗癌、抗病毒和抗菌剂方面的有用应用。对高效的 CC-1065" 进行了广泛的研究
• Design and Synthesis of Bis 1-Chloromethyl-5-hydroxy-1,2- dihydro-3<i>H</i>-benz[<i>e</i>]indole (<i>s</i><i>eco</i>-CBI)-Pyrrole Polyamide Conjugates
  作者：Rohtash Kumar、J. William Lown

  DOI：10.1021/ol020047k

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]The design and synthesis of bis 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole (seco-CBI)-pyrrole polyamide conjugates (13, 17) as DNA minor groove binding agents are described.