25,26,27,28-tetrapropoxy-5-nitrocalix[4]arene | 142656-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrapropoxy-5-nitrocalix[4]arene
• 英文别名: 5-nitro-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene；cone-5-nitro-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene；5-Nitro-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 142656-21-1
• 化学式: C₄₀H₄₇NO₆
• 分子量: 637.816
• InChiKey: CKOBMFCDPDBUTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrapropoxy-5-nitrocalix[4]arene 在 盐酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(pyren-1-ylcarbonyl)amido-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃上缘的喹唑啉部分区域选择性形成，作为固有手性体系的途径

  摘要：

  固定在视锥构象上的间位和对位取代的氨基杯[4]芳烃被酰化，得到相应的酰基酰胺。仅在对位取代系列的情况下，随后用芳基或烷基氰化物环化可提供预期的喹唑啉，而对于间位仅获得复杂的反应混合物-取代的类似物。该发现被用作制备具有强荧光的新型固有手性杯芳烃的策略。通过NMR和单晶X射线分析的结合证明了产物的结构。喹唑啉衍生物的动态NMR研究表明，在较低温度下溶液中存在两种不同的阻转异构体。如通过手性HPLC色谱柱拆分和荧光滴定实验所证明，新型喹唑啉类化合物固有地代表了手性大环化合物，对于设计基于手性杯芳烃的受体具有很高的潜力。

  DOI：

  10.1039/d0nj01035a
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以0.436 g的产率得到25,26,27,28-tetrapropoxy-5-nitrocalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  尝试合成间金属化杯[4]芳烃

  摘要：

  描述了形成稀有的间金属化固有手性杯[4]芳烃的证据。我们的策略涉及使用介电卡宾来直接进行C–H活化，但是事实证明，它形成了一种意想不到的不稳定中间体，该中间体可以通过高分辨率质谱法进行鉴定。在达到我们的目标的过程中，开发了一种新的单硝基杯[4]芳烃的优化方法，包括向叠氮化物和1,2,3-三唑衍生物的优化且高收率的转化方法，该方法可能会在其他研究领域中得到应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.195

文献信息

• Anion directed synthesis of a hydrogensulfate selective luminescent rotaxane
  作者：David Curiel、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/b418878k

  日期：——

  A new photo-active rhenium(I) bipyridyl based rotaxane has been synthesised which by virtue of the unique interlocked structural cavity selectively senses hydrogensulfate using luminescence spectroscopy.

  合成了一种新的基于光活性rh（I）联吡啶的轮烷，借助其独特的互锁结构腔，可使用发光光谱法选择性地感测硫酸氢根。
• Direct C–H azidation of calix[4]arene as a novel method to access meta substituted derivatives
  作者：František Stejskal、Václav Eigner、Hana Dvořáková、Petra Cuřínová、Pavel Lhoták

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.002

  日期：2015.9

  A novel method for the regioselective meta substitution of calix[4]arenes based on the direct C–H azidation of an amino-substituted calixarene immobilized in the cone conformation is described. Reaction with trimethylsilyl azide and tert-butyl hydroperoxide in the presence of CuBr as a catalyst, provided, depending on the stoichiometry, mono- or bis-azide-substituted derivatives in good yields under

  描述了一种基于固定化在圆锥构象上的氨基取代的杯芳烃的直接C–H叠氮化法对杯[4]芳烃进行区域选择性间取代的新方法。根据化学计量，在温和的反应条件下，以良好的产率提供了三甲基硅烷基叠氮化物和叔丁基氢过氧化物的反应，取决于化学计量，单叠氮化物或双叠氮化物取代的衍生物的收率很高。间-叠氮基杯芳烃代表用于制备杯芳烃的潜在有价值的合成中间体，其具有与对硝基苯基乙炔的点击反应所证明的不同寻常的取代模式。
• The self-assembly of calix[4]arene derivatives based on an A-T base pairing
  作者：Cheng-Chu Zeng、Ya-Ling Tang、Qi-Yu Zheng、Li-Jun Huang、Bin Xin、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01215-1

  日期：2001.8

  Calix[4]arene derivatives with one adenine or thymine sidearm have been synthesized and their self-association characteristics which depend on solvent, temperature and concentrations are described. Mainly Watson–Crick A-T base pairing in these systems was detected using 1H NMR and ESI-MS.

  已经合成了带有一个腺嘌呤或胸腺嘧啶侧链的杯[4]芳烃衍生物，并描述了它们的自缔合特性，该特性取决于溶剂，温度和浓度。在这些系统中，主要使用1 H NMR和ESI-MS检测到Watson-Crick AT碱基配对。
• Self-Assembled Chiral Dimeric Capsules from DifunctionalizedN,C-Linked Peptidocalix[4]arenes: Scope and Limitations
  作者：Laura Baldini、Francesco Sansone、Giovanni Faimani、Chiara Massera、Alessandro Casnati、Rocco Ungaro

  DOI：10.1002/ejoc.200700943

  日期：2008.2

  condensation reaction. The tetrapropoxycalix[4]arene pseudopeptide 33 shows conformational and self-assembly properties quite different to those of the dipropoxy derivatives 12–21. The observed differences are explained on the basis of the different conformational flexibilities of the two calix[4]arene scaffolds. Calixarene 5 is more rigid than 27 thanks to the presence of two OH groups at the lower (narrow) rim

  在本文中，我们报告了上（宽）边缘杯[4]芳烃氨基酸 5 和 27 的第一个例子的合成，以及 N,C 连接肽杯的构象、自组装和分子包含特性 [4] ]芳烃。虽然二丙基衍生物 5 很容易进行肽合成，从而获得一个小的杯 [4] 芳烃假肽 12-21 库，但四丙氧基化合物 27 优先提供上缘桥接衍生物（例如，28），其通过分子内形成缩合反应。四丙氧基杯[4]芳烃假肽33显示出与二丙氧基衍生物12-21完全不同的构象和自组装特性。观察到的差异是基于两种杯[4]芳烃支架的不同构象灵活性来解释的。杯芳烃 5 比 27 更刚性，这要归功于在较低（窄）边缘存在两个 OH 基团，这些 OH 基团与强分子内氢键有关。只有肽杯[4]芳烃 12-21 而不是 33 形成氢键二聚体胶囊，其中两个大环彼此面对面靠近并相对于另一个旋转 180°，以允许之间的氢键互补相互作用的肽链，在某些情况下 (17-19)，形成一个反平行的
• Gold(<scp>i</scp>)-catalysed hydroarylations of alkynes for the synthesis of inherently chiral calix[4]arenes
  作者：Gabriele Giovanardi、Gabriele Scarica、Valentina Pirovano、Andrea Secchi、Gianpiero Cera

  DOI：10.1039/d3ob00603d

  日期：——

  gold(I)-catalysed intramolecular hydroarylation of alkynes for the straightforward synthesis of inherently chiral calix[4]arenes. This step- and atom-economical approach, which exploits a formal meta-functionalisation of the calix[4]arene macrocycle, is able to deliver an ample family of N-heterocyclic, chiral compounds in high yields and functional group tolerance.

  我们描述了第一个金 ( I ) 催化的炔烃分子内加氢芳基化反应，用于直接合成固有手性杯 [4] 芳烃。这种步骤和原子经济的方法利用了杯[4]芳烃大环的正式元功能化，能够以高产率和官能团耐受性提供大量的 N-杂环手性化合物。