(E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-triethylsilyldec-5-en-4-one | 1240781-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-triethylsilyldec-5-en-4-one
• CAS: 1240781-59-2
• 化学式: C₂₂H₄₆O₂Si₂
• 分子量: 398.777
• InChiKey: IYWPNALITXYVJO-DYTRJAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydec-5-yn-4-one 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-triethylsilyldec-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  决定内部炔烃的铂催化氢甲硅烷基化反应中决定区域选择性的影响的分析

  摘要：

  完整介绍了我们对使用铂催化的内部炔烃氢甲硅烷基化的研究。我们证明，这些转变高度受炔烃取代基的电子特性支配，其中氢化物将优先添加至电子欠缺的炔烃碳上。取代基的空间和配位能力对选择性的影响程度要小得多，其中丙炔醇是唯一的例外。硅烷的选择在某些情况下是相关的。特定的硅烷将提供较高的区域选择性，而其他的则选择性要低得多。最终，使用13 C NMR化学位移数据可以完全预测加成的区域选择性，从而将这种反应性纳入目标反应设计中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.012

文献信息

• An analysis of the influences dictating regioselectivity in platinum-catalyzed hydrosilylations of internal alkynes
  作者：Douglas A. Rooke、Zachary A. Menard、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.012

  日期：2014.7

  A full account of our studies on internal alkyne hydrosilylations using platinum catalysis is described. We demonstrate that these transformations are highly governed by the electronic characteristics of the alkyne substituents, wherein the hydride will add preferentially to the more electron-deficient alkyne carbon. The steric and coordinative capabilities of the substituents influence the selectivity

  完整介绍了我们对使用铂催化的内部炔烃氢甲硅烷基化的研究。我们证明，这些转变高度受炔烃取代基的电子特性支配，其中氢化物将优先添加至电子欠缺的炔烃碳上。取代基的空间和配位能力对选择性的影响程度要小得多，其中丙炔醇是唯一的例外。硅烷的选择在某些情况下是相关的。特定的硅烷将提供较高的区域选择性，而其他的则选择性要低得多。最终，使用13 C NMR化学位移数据可以完全预测加成的区域选择性，从而将这种反应性纳入目标反应设计中。