(S)-4-benzyl-3-[1H-indol-2-yl-acetyl]-oxazolidin-2-one | 1069112-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-[1H-indol-2-yl-acetyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-[2-(indol-2-yl)acetyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1069112-13-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: XHKLUTRFAIWSAW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (S)-4-benzyl-3-[1H-indol-2-yl-acetyl]-oxazolidin-2-one 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到(3aS,4S,10S,10aS)-4-{[(S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbonyl}-2-methyl-10-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,10,10a-tetrahydropyrrolo[3,4-b]carbazole-1,3(2H,3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃咔唑W16衍生的蛋白激酶CK2四环抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  丝氨酸/苏氨酸激酶CK2调节300多种蛋白质的活性，因此在各种生理和病理生理过程（包括中枢神经系统的神经退行性疾病和癌症）中起着至关重要的作用。CK2的酶活性由异四聚体全酶CK2α2β2与其单体亚基CK2α和CK2β之间的平衡控制。W16（（3aR，4S，10S，10aS）-4-{[（（S）-4-苄基-2-氧代-1,3-恶唑烷-3-基]羰基}羰基} -10-（3的一系列类似物一锅制备1,4,5-三甲氧基苯基）-4,5,10,10a-四氢呋喃[3,4-b]咔唑-1,3（3aH）-二酮（（+）-3 a）） ，三成分征税反应。分析了四环化合物的立体化学。另外，呋喃咔唑3的化学不稳定的酸酐结构被更稳定的酰亚胺（9）和N-甲基酰亚胺（10）子结构所取代。铅化合物（+）-3 a（Ki = 31μM）的对映体（-）-3 a（Ki = 4.9μM）显示出对CK2α/CK2β相互作用的抑制作用（蛋白质-蛋白质相互作用抑制，

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000040
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-4-(2-nitrophenyl)-butane-1,3-dione 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(S)-4-benzyl-3-[1H-indol-2-yl-acetyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergence and appendage diversity in the multicomponent synthesis of aryl-pyrrolo-tetrahydrocarbazoles

  摘要：

  A one-pot approach using a subsequent Cu(II)/Cu(I) catalysis and a highly diastereodivergent three-component reaction allow an easy access to various aryl-pyrrolo-tetrahydrocarbazoles with the Control Of Up to four variable fragments and two different diastereoselectivities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.045