1-(2,4-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1266340-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1266340-20-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: RBHFUVIMOKIPNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2,4-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ynonylation of Acyl Radicals by Electroinduced Homolysis of 4-Acyl-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01243

文献信息

• Sunlight-Driven Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids with Bromoacetylenes by Hypervalent Iodine Reagent Catalysis: A Facile Approach to Ynones
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Wangqin Ji、Lei Wang

  DOI：10.1002/anie.201503479

  日期：2015.7.13

  A novel and practical decarboxylative alkynylation of α‐keto acids with bromoacetylenes is catalyzed by hypervalent iodine(III) reagents when irradiation by sunlight at room temperature. The product ynones are generated in good yields. Experiments show that results obtained with blue light (λ=450–455 nm) are comparable to those obtained when using sunlight. Mechanistic studies demonstrate that the

  当在室温下阳光照射时，高价碘（III）试剂可催化新型的，实用的α-酮酸与溴乙炔的脱羧烷基化反应。产物炔酮以良好的产率产生。实验表明，使用蓝光（λ = 450–455 nm）获得的结果与使用阳光时获得的结果相当。机理研究表明，阳光驱动的脱羧反应经历了一个自由基过程。
• Pd-Catalyzed Carbonylative Reactions of Aryl Iodides and Alkynyl Carboxylic Acids via Decarboxylative Couplings
  作者：Ahbyeol Park、Kyungho Park、Yong Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol102993y

  日期：2011.3.4

  carboxylic acids reacted with aryl iodides under a CO atmosphere in the presence of a palladium catalyst to produce α,β-alkynyl aryl ketones in good yields. The maximum turnover number was 16 800. The desired carbonylative coupling was formed from phenyl propiolic acid without any formation of a noncarbonylative coupling product in the absence of CuI. However, the reaction with alkyl-substituted alkynyl

  炔基羧酸在钯催化剂的存在下，在CO气氛下与芳基碘化物反应，以高收率生产α，β-炔基芳基酮。最大周转数为16800。所需的羰基化偶联物是由苯丙酸形成的，在没有CuI的情况下不形成任何非羰基化偶联物。然而，与烷基取代的炔基羧酸的反应需要CuI作为助催化剂以实现高产率。
• Efficient synthesis of ynones from carboxylic acids and terminal alkynes <i>via</i> Pd/Cu catalysis using 2-chloroimidazolium chloride as the activation reagent
  作者：Weixiang Zheng、Nengde Liang、Yi Fu、Jing Zhong、Yan Zhang、Li Wang、Yuanhua Wang、Qiwei Wang

  DOI：10.1039/d3nj02316h

  日期：——

  utilizing IPrCl-Cl as the activation reagent to couple carboxylic acids with terminal alkynes. The reaction employs CuI/Pd(PPh3)2Cl2 as the co-catalyst and Et3N as the solvent, resulting in excellent yields (up to 88%) of ynones. The use of carboxylic acids as a starting material makes this method a valuable contribution to organic synthesis.

  在这项工作中，我们开发了一种成功的 Sonogashira 偶联反应，利用 IPrCl-Cl 作为活化试剂，将羧酸与末端炔烃偶联。该反应采用CuI/Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2作为助催化剂，Et 3 N作为溶剂，得到优异的炔酮产率（高达88%）。使用羧酸作为起始原料使得该方法对有机合成做出了宝贵的贡献。
• Supported Pd-catalyzed decarboxylative carbonylation reaction of 2-alkynoic acids and aryl iodides
  作者：Poonam Sharma、Pushkar Mehara、Ajay Kumar Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1039/d3cy01765f

  日期：——

  acids and aryl iodides has been introduced. Herein, Pd nanoparticles (NPs) supported on polystyrene (Pd@PS) have efficiently catalyzed both decarboxylation of alkynoic acids and their subsequent carbonylative coupling with aryl iodides, employing oxalic acid as a CO source. Furthermore, milder reaction conditions, vast substrate scope, high functional group tolerance, catalyst reusability and use of solid

  介绍了 2-炔酸和芳基碘化物之间脱羧羰基化反应的单步串联方法。在此，负载在聚苯乙烯上的钯纳米颗粒（NPS）（Pd@PS）有效地催化了炔酸的脱羧以及随后使用草酸作为CO源与芳基碘化物的羰基化偶联。此外，更温和的反应条件、广泛的底物范围、高官能团耐受性、催化剂可重复使用性以及使用固体和负担得起的草酸作为CO源是所开发的方案的有利特征。