2-methyl-2-(2-methylallyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 157485-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-methylallyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)-3H-inden-1-one
• CAS: 157485-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: MDWGHGLDZJZTBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-methylallyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 platinum(IV) oxide 麻黄碱 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-2-methyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  α-四取代芳基酮的光反应性：芳烯醇的生产和不对称互变异构

  摘要：

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86998-2
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 苄基三乙基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-methyl-2-(2-methylallyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-四取代芳基酮的光反应性：芳烯醇的生产和不对称互变异构

  摘要：

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86998-2

文献信息

• Palladium-Catalyzed Unimolecular Fragment Coupling of <i>N</i>-Allylamides via Elimination of Isocyanate
  作者：Ryoma Shimazumi、Riku Tanimoto、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.2c04527

  日期：2022.6.22

  Herein, we report on a new UFC reaction that involves the palladium-catalyzed elimination of an isocyanate fragment from an amide, with the formation of carbon–carbon and carbon–heteroatom bonds. An organometallic intermediate that is relevant to the catalytic reaction was characterized by X-ray crystallography. This UFC reaction enables the late-stage transformation of an amide functionality, allowing amides

  过渡金属催化的单分子片段偶联 (UFC) 定义为通过分子（如 CO 和 CO 2）的挤出以及随后剩余片段的重组形成新化学键的过程。在此，我们报道了一种新的 UFC 反应，该反应涉及钯催化从酰胺中消除异氰酸酯片段，形成碳-碳和碳-杂原子键。通过 X 射线晶体学表征了与催化反应相关的有机金属中间体。这种 UFC 反应能够实现酰胺官能团的后期转化，从而使酰胺能够用作可转换的导向或保护基团。
• Correction to “Palladium-Catalyzed Unimolecular Fragment Coupling of <i>N</i>-Allylamides via the Elimination of Isocyanate”
  作者：Ryoma Shimazumi、Riku Tanimoto、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.2c06657

  日期：2022.7.13

  Page 11037. The required annotation for compound 6j in Table 4 was inadvertently missing in our original manuscript. Footnote c has been added to 6j to note that a higher reaction temperature and a longer reaction time were required for this specific substrate, as given below. This information is also included in the revised Supporting Information. The Supporting Information is available free of charge

  第 11037 页。表 4 中化合物6j所需的注释在我们的原始手稿中无意中丢失。脚注c已添加到6j，以说明该特定底物需要更高的反应温度和更长的反应时间，如下所示。此信息也包含在修订后的支持信息中。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c06657 免费获得。详细的实验程序、新化合物的表征和计算细节（已更正）(PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果有与相关文章链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可通过 RightsLink 许可系统请求从 ACS 获得其他用途的许可：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章尚未被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10
• Organic compounds
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US11020333B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The present invention refers to indanone derivatives of formula (I) wherein R1 is selected from hydrogen, methyl and ethyl; R2 is selected from hydrogen, methyl and ethyl, and R is selected from hydrogen and methyl; or R2 and R3 form together with the carbon atoms to which they are attached C3-C5 cycloalkyl; and R4 is selected from C2-C5 alkyl, C2-C5 alkenyl, C1-C4 alkoxy, C3-C5 cycloalkyl, and C3-C6 cycloalkenyl. The invention further refers to perfume compositions and fragrance applications comprising them.

  本发明涉及式 (I) 的茚酮衍生物 在其中 R1 选自氢、甲基和乙基 R2 选自氢、甲基和乙基，R 选自氢和甲基；或 R2 和 R3 与它们所连接的碳原子一起形成 C3-C5 环烷基；以及 R4 选自 C2-C5 烷基、C2-C5 烯基、C1-C4 烷氧基、C3-C5 环烷基和 C3-C6 环烯基。 本发明还涉及香水组合物和包含它们的香料应用。
• Nishio, Takehiko; Okuda, Norikazu; Kashima, Choji, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 117 - 120
  作者：Nishio, Takehiko、Okuda, Norikazu、Kashima, Choji

  DOI：——

  日期：——
• Henin Francoise, MBoungo-MPassi Athanase, Muzart Jacques, Pete Jean-Pierr+, Tetrahedron, 50 (1994) N 9, S 2849- 2864
  作者：Henin Francoise, MBoungo-MPassi Athanase, Muzart Jacques, Pete Jean-Pierr+

  DOI：——

  日期：——