1-benzyl-2-(phenylethynyl)-1H-imidazole | 1379574-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-(phenylethynyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(2-phenylethynyl)imidazole
• CAS: 1379574-71-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: HDAQLWVSBPLRIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基咪唑 、 苯乙炔 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以68%的产率得到1-benzyl-2-(phenylethynyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Ligand-free Pd/Ag-mediated dehydrogenative alkynylation of imidazole derivatives

  摘要：

  2-炔基(苯)咪唑的区域选择性合成成功地通过Pd(ii)/Ag(i)介导的对应(苯)咪唑与末端炔烃在开放容器中的脱氢炔基化反应实现。

  DOI：

  10.1039/d1ra05303e

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Bond Direct Alkynylation of 5-Membered Heteroarenes: A Well-Defined Synthetic Route to Azole Derivatives Containing Two Different Alkynyl Groups
  作者：Fumitoshi Shibahara、Yoshimasa Dohke、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/jo3008385

  日期：2012.6.15

  conditions, imidazole and benzimidazole, which are sluggish under similar previously reported oxidative coupling conditions, as well as imidazo[1,5-a]pyridines, oxazole, benzoxazole, thiazole, and benzothiazole could be alkynylated. In addition, the bromine atom on the substrates was intact under the reaction conditions, and conventional Sonogashira coupling did not occur at all. With these reactivities in

  已开发出一种广泛使用的五元杂芳烃和末端炔烃的氧化偶合，它使用钯盐和银盐的组合。在合适的条件下，咪唑和苯并咪唑（在类似的先前报道的氧化偶合条件下反应迟缓）以及咪唑并[1,5- a ]吡啶，恶唑，苯并恶唑，噻唑和苯并噻唑可以被炔基化。另外，在反应条件下，底物上的溴原子是完整的，并且根本不发生常规的Sonogashira偶联。掌握了这些反应活性，即可得到明确定义的合成咪唑的合成路线[1,5- a含有两个不同炔基的对吡啶和噻唑的制备方法很简单。此外，不仅获得的1,3-双（芳基乙炔基）咪唑基[1,5]的C1上，而且C3炔基上的芳烃基团的荧光波长与Hammett取代基常数之间也存在线性关系。 -一]吡啶。
• Dehydrogenative and decarboxylative C–H alkynylation of heteroarenes catalyzed by Pd(II)–carbene complex
  作者：Thupakula Parsharamulu、Police Vishnuvardhan Reddy、Pravin R. Likhar、Mannepalli Lakshmi Kantam

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.020

  日期：2015.4

  The direct alkynylation of heteroarenes was accomplished with easily prepared Pd(II) carbene complex (Pd Cat.) by two complementary strategies. Pd Cat. catalysed cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with heteroarenes was achieved in the first method and decarboxylative coupling of aryl propiolic acids with heteroarenes was investigated in the second method. Both the methodologies tolerate a broad variety of heteroarenes that include benzoxazoles, benzothiazoles, imidazole and benzimidazoles. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.