trimethyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane | 178106-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: trimethyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane
• 英文别名: (trimethylsilyl)(pinacolato)borane；Trimethyl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane
• CAS: 178106-85-9
• 化学式: C₉H₂₁BO₂Si
• 分子量: 200.161
• InChiKey: VHJRXOHBYCCJFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉 、 trimethyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以18.9 g的产率得到2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种喹啉-2-硼酸频哪醇酯的合成方法

  摘要：

  本发明属于化合物合成技术领域，具体公开了一种喹啉‑2‑硼酸频哪醇酯的合成方法。本发明提供的喹啉‑2‑硼酸频哪醇酯的合成方法通过将喹啉与三甲基氧鎓四氟硼酸盐、4,4,5,5‑四甲基‑2‑三甲基硅基‑[1,3,2]二氧环戊硼烷、氟化铯反应，制得了喹啉‑2‑硼酸频哪醇酯产品。本发明提供的喹啉‑2‑硼酸频哪醇酯的合成方法操作简单，原料易获得，易于工业化生产。

  公开号：

  CN117756832A
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 六甲基二硅氮烷 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以43.7%的产率得到trimethyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  [EN] THYROMIMETICS
  [FR] THYROMIMÉTIQUES

  摘要：

  本文提供的化合物作为甲状腺类似物起作用，并可用于治疗诸如神经退行性疾病和纤维化疾病等疾病。还提供含有这些化合物的药物组合物，以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2021257851A1

文献信息

• Synthesis and Characterization of Platinum(II)−Bis(boryl) Catalyst Precursors for Diboration of Alkynes and Diynes:  Molecular Structures of <i>cis</i>-[(PPh₃)₂Pt(B-4-Bu^tcat)₂], <i>cis</i>-[(PPh₃)₂Pt(Bcat)₂], <i>cis</i>-[(dppe)Pt(Bcat)₂], <i>cis</i>-[(dppb)Pt(Bcat)₂], (<i>E</i>)-(4-MeOC₆H₄)C(Bcat)CH(Bcat), (<i>Z</i>)-(C₆H₅)C(Bcat)C(C₆H₅)(Bcat), and (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-(4-MeOC₆H₄)C(Bcat)C(Bcat)C(Bcat)C(4-MeOC₆H₄)(Bcat) (cat = 1,2-O₂C₆H₄; dppe = Ph₂PCH₂CH₂PPh₂; dppb = Ph₂P(CH₂)₄PPh₂)
  作者：Gerry Lesley、Paul Nguyen、Nicholas J. Taylor、Todd B. Marder、Andrew J. Scott、William Clegg、Nicholas C. Norman

  DOI：10.1021/om950918c

  日期：1996.11.26

  The reactions of the BB-bonded compounds B2(cat)2 (cat = 1,2-O2C6H4) (1a), B2(4-Butcat)2 (1b), and B2(OCMe2CMe2O)2 (1c) with the Pt(0)-bis(phosphine) complex [(PPh3)2Pt(η-C2H4)] (4) via oxidative addition of the BB bond yield cis-bis(boryl) Pt(II) complexes. The molecular structures of cis-[(PPh3)2Pt(Bcat)2]·C6D6 (3a) and cis-[(PPh3)2Pt(B-4-Butcat)2] (3b) were determined by single-crystal X-ray diffraction

  的B的反应B-键合的化合物乙2（猫）2（猫= 1,2-O 2 C ^ 6 ħ 4）（图1A），B 2（4-卜吨猫）2（1B），和B 2（OCME 2 CME 2 O）2（1C）与所述的Pt（0） -双（膦）配合物[（PPH 3）2铂（η-C 2 H ^ 4）]（4）通过氧化添加B的乙键顺式屈服-双（硼基）Pt（II）配合物。的分子结构的顺式- [（PPH 3）2的Pt（BCAT）2 ]·C 6 d 6（图3a）和顺式- [（PPH 3）2的Pt（B-4-卜吨猫）2 ]（3B）通过单晶X射线衍射确定。的反应图3a与1个当量的二齿膦的DPPE（PH 2 PCH 2 CH 2 PPH 2）或DPPB（PH 2 P（CH 2）4 PPH 2）在甲苯中顺利进行，分别得到顺式-[（DPPE）Pt（Bcat）2 ]（5a）和顺式-[（DPPB）Pt（Bcat）2 ]（5b），它们也用X射线表征衍射。化合
• HMPA-Free Generation of Trialkylsilyllithium Reagents and Its Applications to the Synthesis of Silylboronic Esters
  作者：Martin Oestreich、Hiroto Yoshida、Shintaro Kamio、Taiki Imagawa、Masaaki Nakamoto

  DOI：10.1055/a-1558-9135

  日期：2021.12

  treating hexaalkyldisilanes with methyllithium in the presence of tris(N,N-tetramethylene)phosphoric triamide (TPPA) as an activator, which can be trapped by boron electrophiles to afford silylboronic esters including long-awaited Me3Si–B(pin).

  在三（N，N-四亚甲基）磷三酰胺（TPPA）作为活化剂存在的情况下，通过用甲基锂处理六烷基乙硅烷可以很容易地生成三烷基甲硅烷基锂物质，该物质可以被硼亲电试剂捕获，得到包括期待已久的甲硅烷基硼酸酯。 Me3Si–B（引脚）。
• Deoxygenative Haloboration and Enantioselective Chloroboration of Carbonyls
  作者：Dong Wang、Jun Zhou、Zihao Hu、Tao XU

  DOI：10.1021/jacs.2c11024

  日期：2022.12.21

  α-haloboronates. Meanwhile, the difficult-to-obtain tertiary α-haloboronates can be also readily prepared via the same strategy with ketones. Furthermore, enantioselective chloroboration of carbonyls was successfully achieved to give chiral secondary or tertiary α-chloroboronates, the important intermediates to access enantioenrich multisubstituted stereocenters. These versatile products can be surprisingly attained

  羰基的脱氧双功能化为构建孪生双功能基序提供了一种直接有效的途径。然而，由于C-O双键或随后形成的C-O键具有很强的键解离能，这一领域的研究非常具有挑战性。在此，我们报告了一种高效的醛脱氧卤化反应，可生成二级 α-卤代硼酸盐。同时，通过与酮相同的策略也可以很容易地制备难以获得的叔α-卤代硼酸盐。此外，成功地实现了羰基的对映选择性氯硼化，得到手性仲或叔 α-氯硼酸盐，这是获得富含对映体的多取代立体中心的重要中间体。这些多功能产品可以通过这种简单温和的过程令人惊讶地获得，具有显着的底物范围扩展和官能团耐受性。此外，这些反应可以在大规模上很好地进行，在应用中具有更多的实用价值。
• Organophotocatalytic silyl transfer of silylboranes enabled by methanol association: a versatile strategy for C–Si bond construction
  作者：Yi Wan、Yumo Zhao、Jiajie Zhu、Qiyang Yuan、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1039/d2gc03577d

  日期：——

  including late-stage functionalization and radical cascade reactions. Furthermore, this technology could be extended to the construction of C–B, C–S and C–Sn bonds, thus offering a versatile platform for bond activation and connection of main group elements. The green aspect of the reaction has also been demonstrated by using Brij-30/water as a reaction solvent or sunlight as an alternative energy source

  开发一种温和、稳健且无金属的甲硅烷基硼烷甲硅烷基转移催化方法对于现代有机硅化学的发展至关重要，因为它们在构建 C-Si 键方面具有强大的能力。在此，我们希望公开一种可见光诱导的有机光催化策略，其中甲醇与硼原子结合能够光催化产生甲硅烷基自由基。值得注意的是，该协议能够通过稍微调整反应条件来容纳各种径向受体，从而形成各种类型的 C-Si 键。转化的准备能力在许多复杂的环境中得到了进一步强调，包括后期功能化和激进级联反应。此外，该技术可以扩展到 C-B 的构建，C-S 和 C-Sn 键，从而为主族元素的键激活和连接提供了一个多功能平台。通过使用 Brij-30/水作为反应溶剂或使用阳光作为替代能源，也证明了该反应的绿色方面。
• Geminal dimetalation of alkylidene-type carbenoids with silylboranes and diborons
  作者：Takuya Kurahashi、Takeshi Hata、Hirokazu Masai、Hirotaka Kitagawa、Masaki Shimizu、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00648-8

  日期：2002.8

  A novel and efficient method for gem-dimetalation of carbenoids has been demonstrated. Treatment of alkylidene-type lithium carbenoids with such an interelement compound as silylborane or diboron to generate the corresponding borate complex, followed by warming to room temperature, induced migration of the silyl or boryl group from a negatively charged boron atom to the carbenoid carbon to afford 1-boryl-1-silyl-1-alkenes or 1,1-diboryl-1-alkenes in good yields. Carbon-carbon bond forming transformations of the gem-dimetalated compounds mediated by boron or silicon is also described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.