(3R,5S)-N^α-tert-butoxycarbonyl-5-[(3S)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-3-(methoxycarbonyl)propyl]-3-phenyl-L-proline ethyl ester | 464173-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-N^α-tert-butoxycarbonyl-5-[(3S)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-3-(methoxycarbonyl)propyl]-3-phenyl-L-proline ethyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,3R,5S)-5-[(3S)-4-methoxy-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]-3-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 464173-95-3
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₈
• 分子量: 568.667
• InChiKey: NICLEVKQUIDJBL-QYOOZWMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-N^α-tert-butoxycarbonyl-5-[(3S)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-3-(methoxycarbonyl)propyl]-3-phenyl-L-proline ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,5S)-5-((S)-3-Benzyloxycarbonylamino-3-methoxycarbonyl-propyl)-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成二肽β-turn模拟物：7-苄基和8-苯基取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯。

  摘要：

  已开发出一种立体选择性方法，用于合成7和8位取代的二肽β-turn模拟氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯。烯丙基以高非对映体选择性引入，分别由焦谷氨酸衍生物3或9中的3-苯基或4-苄基控制。用Burk的DuPHOS Rh（I）基催化剂对前体衍生自5或11的脱氢氨基酸7和13进行不对称氢化，以高立体选择性提供α-氨基酸衍生物。所得氨基酸8和14以高收率转化成β-转类似物6，5-双环内酰胺1a-d。

  DOI：

  10.1021/jo0203591
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-N^α-tert-butoxycarbonyl-5-[3-(benzyloxycarbonyl)amino-3-(methoxycarbonyl)allyl]-3-phenyl-L-proline ethyl ester 在 1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(3R,5S)-N^α-tert-butoxycarbonyl-5-[(3S)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-3-(methoxycarbonyl)propyl]-3-phenyl-L-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成二肽β-turn模拟物：7-苄基和8-苯基取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯。

  摘要：

  已开发出一种立体选择性方法，用于合成7和8位取代的二肽β-turn模拟氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯。烯丙基以高非对映体选择性引入，分别由焦谷氨酸衍生物3或9中的3-苯基或4-苄基控制。用Burk的DuPHOS Rh（I）基催化剂对前体衍生自5或11的脱氢氨基酸7和13进行不对称氢化，以高立体选择性提供α-氨基酸衍生物。所得氨基酸8和14以高收率转化成β-转类似物6，5-双环内酰胺1a-d。

  DOI：

  10.1021/jo0203591