(R,2E,4E)-ethyl 7-tert-butyldimethylsiloxy-4-methyl-9-(trimethylsilyl)nona-2,4-dien-8-ynoate | 1242069-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,2E,4E)-ethyl 7-tert-butyldimethylsiloxy-4-methyl-9-(trimethylsilyl)nona-2,4-dien-8-ynoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-9-trimethylsilylnona-2,4-dien-8-ynoate
• CAS: 1242069-70-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 394.702
• InChiKey: PUWCNEKTHJGWMS-PDEUVIGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,2E,4E)-ethyl 7-tert-butyldimethylsiloxy-4-methyl-9-(trimethylsilyl)nona-2,4-dien-8-ynoate 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到(E,4R,5R,7R)-ethyl 4,5-dihydroxy-7-tert-butyldimethylsiloxy-4-methyl-9-(trimethylsilyl)non-2-en-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin 的全合成：通过区域选择性和立体选择性多烯水合、氧化和硼氢化序列

  摘要：

  从烯炔11开始分 24 步完成了叶轮菌素的全合成。内酯部分通过 Leighton 烯丙基化和 Grubbs 闭环复分解反应安装。高反应性Z , Z , E-三烯部分是通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的非常稳定的Z-乙烯基硼酸酯安装的。C-8,9,11 三醇的相对和绝对立体中心是通过区域和立体选择性不对称水合/氧化序列产生的。

  DOI：

  10.1021/ol101340n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,7R)-7-hydroxy-4-methyl-9-trimethylsilylnona-2,4-dien-8-ynoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以43 mg的产率得到(R,2E,4E)-ethyl 7-tert-butyldimethylsiloxy-4-methyl-9-(trimethylsilyl)nona-2,4-dien-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin 的全合成：通过区域选择性和立体选择性多烯水合、氧化和硼氢化序列

  摘要：

  从烯炔11开始分 24 步完成了叶轮菌素的全合成。内酯部分通过 Leighton 烯丙基化和 Grubbs 闭环复分解反应安装。高反应性Z , Z , E-三烯部分是通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的非常稳定的Z-乙烯基硼酸酯安装的。C-8,9,11 三醇的相对和绝对立体中心是通过区域和立体选择性不对称水合/氧化序列产生的。

  DOI：

  10.1021/ol101340n