(2S,3R,4R,5S)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-chloro-3,5-O-isopropylidene-6-methyl-2,3,5-heptanetriol | 1189128-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-chloro-3,5-O-isopropylidene-6-methyl-2,3,5-heptanetriol
• CAS: 1189128-51-5
• 化学式: C₁₇H₃₅ClO₃Si
• 分子量: 351.002
• InChiKey: GCTIZEXJYBSPLR-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-chloro-6-methyl-3,5-heptandiol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-chloro-3,5-O-isopropylidene-6-methyl-2,3,5-heptanetriol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Structures from Lactate-Derived Halo Ketones

  摘要：

  Highly diastereoselective (i-PrO)(2)TiCl2-mediated aldol reactions from lactate-derived alpha'-halo alpha-silyloxy ketones and subsequent treatment of the resultant aldols with a wide range of nucleophiles furnishes highly functionalized arrangements useful in natural product syntheses.

  DOI：

  10.1021/jo9010798