5-hydroxyimino-6-imino-2',3'-O-isopropylidene-5,6-dihydrouridine | 1193379-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-hydroxyimino-6-imino-2',3'-O-isopropylidene-5,6-dihydrouridine
• CAS: 1193379-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₇
• 分子量: 328.282
• InChiKey: BQERUTQIUXGGJK-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  153.77
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxyimino-6-imino-2',3'-O-isopropylidene-5,6-dihydrouridine 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到4-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  噻二唑并嘧啶核苷和尿苷的合成及化学选择性N-和O-烷基化

  摘要：

  4-β- d-呋喃核糖基[1,2,5]噻二唑并[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H）-二酮的简便选择性N-或O-烷基化以及尿苷通过试剂控制的双分子碱基烷基化或双分子亲核取代反应完成。在存在18冠-6和无水K 2 CO 3的情况下，使用碳酸二甲酯（DMC）在DMF中于22-25˚C（即2'，3'- O-异亚丙基）进行高度化学选择性的O-甲基化4-β- d-呋喃呋喃糖基[1,2,5]噻二唑[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H-二酮，尿苷和5-溴尿苷仅进行伯醇的O-甲基化反应，而不影响嘧啶环的NH基。还使用合适的烷基制备了4-β- d-呋喃呋喃糖基[1,2,5]噻二唑并[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H）-二酮的新型N-烷基化衍生物。卤化物与碱。 核呋喃糖基噻二唑并嘧啶-尿苷-化学选择性-烷基化-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216882
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.42h， 以89%的产率得到5-hydroxyimino-6-imino-2',3'-O-isopropylidene-5,6-dihydrouridine
  参考文献：
  名称：

  噻二唑并嘧啶核苷和尿苷的合成及化学选择性N-和O-烷基化

  摘要：

  4-β- d-呋喃核糖基[1,2,5]噻二唑并[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H）-二酮的简便选择性N-或O-烷基化以及尿苷通过试剂控制的双分子碱基烷基化或双分子亲核取代反应完成。在存在18冠-6和无水K 2 CO 3的情况下，使用碳酸二甲酯（DMC）在DMF中于22-25˚C（即2'，3'- O-异亚丙基）进行高度化学选择性的O-甲基化4-β- d-呋喃呋喃糖基[1,2,5]噻二唑[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H-二酮，尿苷和5-溴尿苷仅进行伯醇的O-甲基化反应，而不影响嘧啶环的NH基。还使用合适的烷基制备了4-β- d-呋喃呋喃糖基[1,2,5]噻二唑并[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H）-二酮的新型N-烷基化衍生物。卤化物与碱。 核呋喃糖基噻二唑并嘧啶-尿苷-化学选择性-烷基化-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216882