trans-3-hexyl-1-oxoisochroman-4-carboxylic acid | 1021948-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-3-hexyl-1-oxoisochroman-4-carboxylic acid
• 英文别名: rel-(3R,4S)-3-Hexyl-3,4-dihydro-1-oxo-1H-2-benzopyran-4-carboxylic acid；(3R,4S)-3-hexyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-4-carboxylic acid
• CAS: 1021948-19-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: IECOAJSMYAHBPA-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-3-hexyl-1-oxoisochroman-4-carboxylic acid 、 trans-3-hexyl-1-oxoisochroman-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型脂肪酸合酶（FAS）抑制剂：设计，合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  合成了几种新颖的C75衍生物系列，并评估了它们的FAS抑制活性。结果表明，化合物4-亚甲基-2-辛基-5-氧代-四氢噻吩-3-羧酸（1c）具有更有效的FAS抑制作用（IC 50为2.56μM，TI为9.26），并具有较强的抗肿瘤活性。体外HL60和Hela细胞（IC 50分别为5.38μM和46.10μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.050