1,2-O-<1-methyl-(S)-1,2-ethanediyl>-α-D-glucopyranose | 90865-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-<1-methyl-(S)-1,2-ethanediyl>-α-D-glucopyranose
• CAS: 90865-60-4
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: XMPNNXPKMOCZAB-HZSQWRGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.77
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-<1-methyl-(S)-1,2-ethanediyl>-α-D-glucofuranose 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(3R,4S,5S,6R)-6-Hydroxymethyl-3-((S)-2-hydroxy-propoxy)-tetrahydro-pyran-2,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  酸催化O-（2-羟丙基）纤维素水解形成的1,2-O-（1-甲基-1,2-乙二基）-d-葡萄糖缩醛的形成和立体化学

  摘要：

  摘要在O-（2-羟丙基）纤维素的水解过程中，d-葡萄糖残基在O-2处被单个O-（2-羟丙基）取代基取代（与在O-3或O-处的附加取代方式无关） 6）形成1,2-O-（1-甲基-1,2-乙二基）-α-d-葡萄糖缩醛。基于2-O-（2-羟丙基）-d-葡萄糖及其在酸性水溶液中的衍生物的特性，这些双环产物显示出包含两种呋喃糖和两种吡喃糖种类的混合物，它们的相对稳定性差异很大，具体取决于该化合物的1，4-二恶烷环的C-8的手性。稳定性的顺序是1,2- O-[1-甲基-（R）-1,2-乙二基]-α-d-吡喃葡萄糖> 1,2- O-[1-甲基-（S）-1 2-乙二基]-α-d-葡糖呋喃糖> 1,2- O-[1-甲基-（S）-1,2-乙二基]-α-d-吡喃葡萄糖> 1,2- O-[1-甲基- （R）-1，2-乙二基]-α-d-葡萄糖呋喃糖。Nmr证据表明这两种吡喃糖衍生物具有“ H-inside”构象。尽

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85129-0