5-bromo-DL-threo-2,5-dideoxy-pentose diethyl dithioacetal | 38996-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-DL-threo-2,5-dideoxy-pentose diethyl dithioacetal
• 英文别名: (2RS,3SR)-1-bromo-5,5-bis-ethylsulfanyl-pentane-2,3-diol
• CAS: 38996-27-9
• 化学式: C₉H₁₉BrO₂S₂
• 分子量: 303.285
• InChiKey: LVSWVYNMHNZBEC-YUMQZZPRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-DL-threo-2,5-dideoxy-pentose diethyl dithioacetal 在 无水碳酸镉 、 mercury dichloride 作用下， 生成 5-bromo-DL-threo-2,5-dideoxy-pentose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的全合成，IV。2-脱氧-DL-、L-和D-赤型戊糖及相关糖类

  摘要：

  5-Bromo-2,5-dideoxy-threo-pentono-γ-lactone (III) 可以立体选择性地从 3-hydroxy-4-pentenoic acid (I) 与 N-bromosuccinimide 在水中反应获得。在用氢氧化钾水溶液和酸型阳离子交换树脂连续处理后，溴内酯 (III) 得到立体选择性的 2-脱氧-赤型-戊酮-γ-内酯 (IV)。通过双(1,2-二甲基丙基)硼烷还原IV，得到2-脱氧-赤型-戊糖(V)。3-Hydroxy-4-pentenoic acid (I) 可以被光学拆分。(+)-酸产生2-脱氧-D-赤型-戊糖(DV)，(-)-酸可转化为2-脱氧-L-赤型-戊糖(LV)。2,5-Dideoxy-threo-pentose (VIII) 和 5-bromo-2,5-dideoxy-threo-pentose (IX) 从溴内酯 (III) 中获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2624