(4-methoxy-phenyl)-(5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-amine | 22896-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-methoxy-phenyl)-(5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-amine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine；(4-methoxy-phenyl)-(5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-amine；1-Phenyl-3-methyl-5-<4-methoxyanilino>-pyrazol
• CAS: 22896-73-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: OBTJZNPTAQGXSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-phenyl)-(5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-amine 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到6-methoxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化简单高效地合成 1,3,6-三取代吡唑并喹啉 - 优化研究

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种简单方便的方法来合成取代的吡唑并喹啉——许多高科技和生物医学应用中非常理想的化合物。以5-( N-芳基)氨基吡唑在DMF二乙缩醛和POCl 3存在下的分子内环化为基础，合成了一系列不同取代的吡唑并喹啉。考虑到甲酰化剂的类型（DMF与. DMF 二乙基二缩醛）、反应温度和所用试剂的化学计量。由于其多功能性、简单性和易于纯化获得的产品，这种合成方法为吡唑并喹啉基功能材料的合理设计提供了有价值的指导。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03127-1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 4-氯苯甲醚 在 C₃₃H₄₃ClNiO₆P₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到(4-methoxy-phenyl)-(5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  DalPhos/Ni 催化剂在（杂）芳基氯的 CN 交叉偶联中的比较筛选使氨基吡唑交叉偶联与胺基的发展成为可能

  摘要：

  对镍催化的 C−N 交叉偶联中 DalPhos 配体家族的竞争性评估涉及一组不同的测试亲核试剂、亲电试剂、溶剂和碱，从而能够开发第一个金属催化的氨基吡唑和使用胺“双碱基”系统与（杂）芳基氯相关的杂原子致密亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202203394

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Aminoalkylation of 5‐Aminopyrazole Derivatives with Cyclic Imines
  作者：Laura Carceller‐Ferrer、Aleix González del Campo、Carlos Vila、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.202001314

  日期：2020.12.31

  The first enantioselective alkylation of 5‐aminopyrazoles is described with good results. The organocatalytic alkylation of 5‐aminopyrazoles have been accomplished using benzoxathiazine 2,2‐dioxides as electrophiles and a bifunctional squaramide organocatalyst.

  描述了5-氨基吡唑的第一个对映选择性烷基化，结果良好。5-氨基吡唑类化合物的有机催化烷基化已使用苯并恶嗪2,2-二氧化物作为亲电子试剂和双功能方酰胺有机催化剂完成。
• Palladium-catalyzed amino group arylation of 1,3-disubstituted 1H-pyrazol-5-amine based on Buchwald–Hartwig reaction
  作者：Mateusz Kucharek、Andrzej Danel

  DOI：10.1007/s10593-021-02961-z

  日期：2021.6

  in one step utilizing commercially available aminopyrazoles and aryl halides. Thus, a series of 5-N-aryl-1,3-disubstituted 1H-pyrazol-5-amines were obtained with satisfactory yields under optimized reaction conditions.

  提出了一种有效的 Pd 催化的 C-N 键形成，用于使用 XPhos 作为配体和 KOH 作为碱合成不同的吡唑衍生物。所开发的程序可成功应用于5 - N-芳基-1,3-二取代1H-吡唑-5-胺的合成。与先前描述的程序相反，该程序一步利用可商购的氨基吡唑和芳基卤来进行。因此，在优化的反应条件下以令人满意的产率获得了一系列5 - N-芳基-1,3-二取代的1H-吡唑-5-胺。