(1R,5R,6S,8R,9S,10R,14R,15S,17R,18S)-9,18-dihydroxy-8,17-bis(hydroxymethyl)-6,15-bis(prop-2-enoxy)-2,7,11,16-tetraoxa-4,13-diazatricyclo[12.4.0.05,10]octadecane-3,12-dione | 1241901-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R,6S,8R,9S,10R,14R,15S,17R,18S)-9,18-dihydroxy-8,17-bis(hydroxymethyl)-6,15-bis(prop-2-enoxy)-2,7,11,16-tetraoxa-4,13-diazatricyclo[12.4.0.05,10]octadecane-3,12-dione
• CAS: 1241901-16-5
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₁₂
• 分子量: 490.464
• InChiKey: QOPBYJPNEHETPY-YUSHAMJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6S,8R,11R,13S,14R,18R,19S,21R,24R,26S)-8,21-diphenyl-13,26-bis(prop-2-enoxy)-4,7,9,12,17,20,22,25-octaoxa-2,15-diazapentacyclo[16.8.0.05,14.06,11.019,24]hexacosane-3,16-dione 在 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(1R,5R,6S,8R,9S,10R,14R,15S,17R,18S)-9,18-dihydroxy-8,17-bis(hydroxymethyl)-6,15-bis(prop-2-enoxy)-2,7,11,16-tetraoxa-4,13-diazatricyclo[12.4.0.05,10]octadecane-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  尿素连接的氨基葡萄糖二聚体作为合成线性和环状新糖的基础

  摘要：

  通过对 2,3-氨基醇单体的标准恶唑烷酮闭合反应的修改，获得了一种新型的脲连接葡糖胺二聚体，并通过 NMR 光谱和分子力学和动力学技术进行了充分表征。提出了一种基于形成 2,3-双[(对硝基苯氧基)羰基] 中间体的二聚反应机制。对二聚体正交保护基团模式的化学选择性操作——尤其是在其前所未有的恶唑烷酮-脲-恶唑烷酮系统上——提供了一种醇结构单元，可用于获得更高的线性和环状新糖。新型氨基甲酸酯连接的新二糖大环的构象特征和 3D 表征是通过分子力学和动力学计算完成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000292

文献信息

• A Urea-Linked Glucosamine Dimer as a Building Block for the Synthesis of Linear and Cyclic Neosaccharides
  作者：Luigi Cirillo、Alba Silipo、Emiliano Bedini、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1002/ejoc.201000292

  日期：2010.7

  A novel urea-linked glucosamine dimer was obtained through a modification of the standard oxazolidinone closure reaction on a 2,3-amino alcohol monomer and fully characterized by NMR spectroscopy and by molecular mechanics and dynamics techniques. A mechanism was proposed for the dimerization reaction that was based on the formation of a 2,3-bis[(p-nitrophenoxy)carbonyl] intermediate. Chemoselective

  通过对 2,3-氨基醇单体的标准恶唑烷酮闭合反应的修改，获得了一种新型的脲连接葡糖胺二聚体，并通过 NMR 光谱和分子力学和动力学技术进行了充分表征。提出了一种基于形成 2,3-双[(对硝基苯氧基)羰基] 中间体的二聚反应机制。对二聚体正交保护基团模式的化学选择性操作——尤其是在其前所未有的恶唑烷酮-脲-恶唑烷酮系统上——提供了一种醇结构单元，可用于获得更高的线性和环状新糖。新型氨基甲酸酯连接的新二糖大环的构象特征和 3D 表征是通过分子力学和动力学计算完成的。