(+/-)-(E,E)-2,3,4,9-tetrahydro-1-(4-oxo-2-butenyl)-2-[1-oxo-4-(phenylmethoxy)-2-butenyl]-1H-pyrido[3,4-b]indole | 183787-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (+/-)-(E,E)-2,3,4,9-tetrahydro-1-(4-oxo-2-butenyl)-2-[1-oxo-4-(phenylmethoxy)-2-butenyl]-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 183787-13-5
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₃
• 分子量: 414.504
• InChiKey: KJIDIMGXCKBIPG-MDVYSFJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E,E)-2,3,4,9-tetrahydro-1-(4-oxo-2-butenyl)-2-[1-oxo-4-(phenylmethoxy)-2-butenyl]-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 次氯酸叔丁酯 、 水 、 sodium methylate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 苄叉丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Biomimetic Approach to the Strychnos Alkaloids. A Novel, Concise Synthesis of (±)-Akuammicine and a Route to (±)-Strychnine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962577f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)but-2-enoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+/-)-(E,E)-2,3,4,9-tetrahydro-1-(4-oxo-2-butenyl)-2-[1-oxo-4-(phenylmethoxy)-2-butenyl]-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  马钱子碱的生物遗传学方法。(±)-Akuammicine 和 (±)-Strychnine 的简明合成

  摘要：

  吲哚生物碱 (+/-)-akuammicine (2) 的线性合成是通过新的反应序列完成的，仅需 10 个步骤即可从市售起始材料中提取。该方法具有串联的乙烯基曼尼希加成和分子内杂 Diels-Alder 反应，以从容易获得的烃 6 中快速组装五环杂异菱形衍生物 8。 8 的 E 环的氧化得到内酯 9，该内酯 9 被转化为去甲酰基洋地黄皂苷 (11) . 随后将 11 细化为 2 是通过仿生模式转换实现的，该转换涉及顺序氧化和碱基诱导的骨骼重组。然后将这些策略的变体应用于 C(18) 羟基化草胺衍生物 36 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja010935v