Boc-L-Ala | 83851-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Ala
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 83851-24-5
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₁₂S
• 分子量: 535.57
• InChiKey: FKEGUEVMVXQCLD-UPVJBQKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Ala 在 2-胺基乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N^α-Boc-D-Ala-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  N-酰基丙氨酸的1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖基酯的氨解动力学

  摘要：

  在伪一级反应条件下，甘氨酸乙酯在26°下由N-保护的丙氨酸（1）在二氯甲烷中的1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖基酯的氨解动力学动力学关系为k- obsd = k 2 [H-Gly-OEt]。根据N-酰基取代基和丙氨酸的构型，观察到1-巯基1a-1f的二肽形成氨解反应的速率存在显着差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91244-x
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 tert-butyl (S)-1-[(R)-5-methyl-5-(methylcarbamoyl)-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazolidin-3-yl]-1-oxopropan-2-ylcarbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-N,5-dimethyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazolidine-5-carboxamide 、 、 Boc-L-Ala
  参考文献：
  名称：

  包含S-糖基-β2,2-氨基酸的杂合α/β-二肽的合成和构象分析

  摘要：

  我们合成并进行了几种杂合二肽的构象分析，这些杂二肽由与季糖-β-氨基酸连接的α-氨基酸组成。特别是，我们结合一个小号-glycosylatedβ 2,2 -氨基酸和两种不同类型的混合的α/β二肽的序列中的α氨基酸，即，脂族（丙氨酸）和芳族（苯丙氨酸和色氨酸）的。合成的关键步骤涉及通过使用1-thio-β- D将手性环状氨基磺酸盐（其插入肽序列中）与含硫亲核试剂进行开环反应吡喃葡萄糖衍生物。糖基化反应在四级中心发生构型反转。通过使用结合了NMR实验和分子动力学与时间平均约束（MD-tar）的方案，分析了所有合成的杂合糖肽在肽主链的水溶液中的构象行为和糖苷键。有趣的是，硫杂原子在β-氨基酸的四元中心处引起的θ扭转角接近180°（反）。值得注意的是，由于苯基或吲哚环与β-氨基酸单元的甲基之间存在CH-π相互作用，当肽序列显示芳族α-氨基酸时，该值变为60°（gauche）。

  DOI：

  10.1002/chem.201405318