1,3,5-tris(1H-imidazol-2-yl)benzene | 1076216-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3,5-tris(1H-imidazol-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-[3,5-bis(1H-imidazol-2-yl)phenyl]-1H-imidazole
• CAS: 1076216-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₆
• 分子量: 276.3
• InChiKey: IZLWRQIVKBKOME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  795.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-Tris(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzene 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以30%的产率得到1,3,5-tris(1H-imidazol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Differing Patterns in the Self-Assembly of Radially Anchored Imidazoles, 1,3,5-Tris(1H-imidazol-2-yl)benzene and 1,3-Bis(1H-imidazol-2-yl)benzene

  摘要：

  新型 3 倍对称 1,3,5-三(1H-咪唑-2-基)苯是通过氧化六氢咪唑前体制备的，这种苯具有通过外围氢键形成 3 倍盐的倾向。这一转化过程十分困难，在尝试的多种试剂中，只有锰酸钡和邻碘氧基苯甲酸取得了成功。氧化成芳香族的 1,3,5-三咪唑苯会产生巨大的变化，尤其是在比较它们的三-TFA（三氟乙酸）盐的 X 射线结构时。六氢前体在晶体中呈现出人字形排列，而氧化则导致几乎共平面的分子形成平行堆叠，不同平面的原子之间相隔 3.57 Å 。1,3-双（1H-咪唑-2-基）苯是一种极具吸引力的核心单元，可使用多种辅助剂进行组装。曾多次尝试用有机酸络合双咪唑，但都以失败告终。这些努力导致偶然发现了一种由水分子介导的新型四聚体组装，并通过双咪唑从水中结晶得到证实。径向锚定咪唑、1,3,5-三(1H-咪唑-2-基)苯和 1,3-双(1H-咪唑-2-基)苯自组装的不同模式 A. 1,3,5-三(1H-咪唑-2-基)苯的反式脂肪酸盐的无限堆叠，不同平面上的原子间距为 3.57 埃（为清晰起见，省略了反式脂肪酸分子）。B. 1,3-双（1H-咪唑-2-基）苯在水分子介导下的四聚体组装。径向锚定咪唑、1,3,5-三（1 H-咪唑-2-基）苯和 1,3-双（1 H-咪唑-2-基）苯的自组装中的不同模式 Y.B.R.D. Rajesh, (2) Subramania Ranganathan, (2)* Richard D. Gilardi (1,3) 和 Isabella L.(1)* (1) 海军研究实验室物质结构实验室，华盛顿特区，20375-5341 (2)Discovery Laboratory, Organic III, Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad 500 007, India (3)Retired

  DOI：

  10.1007/s10870-007-9286-6