(2,4,4,4-四溴丁基)苯 | 104315-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (2,4,4,4-四溴丁基)苯
• 英文名称: (2,4,4,4-tetrabromobutyl)benzene
• CAS: 104315-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₄
• 分子量: 449.805
• InChiKey: KKSMTFJFPNSRAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 四溴化碳 在 4-苯基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到(2,4,4,4-四溴丁基)苯
  参考文献：
  名称：

  原位生成的卤素键合复合物使烯烃能够进行原子转移自由基加成（ATRA）反应。

  摘要：

  尽管有机基光催化剂提供了一种廉价，环保的替代品，但许多都无法在可见波长范围内吸收；这最终会影响其有效性。光催化反应通常是通过单电子转移（SET）或能量转移（ET）过程从光激发分子到各种底物进行的。在我们的研究中，烯烃的碳卤化是通过结合CBr 4来完成的和4-Ph-吡啶在辐射下。通过原位形成的光催化剂通过卤素键催化烯烃的原子转移自由基加成反应，以中等到良好的产率提供各种产物。该反应必不可少的是与卤代烯烃形成CT络合物，这会触发电荷分离过程，并最终导致C中心自由基的形成。在利用相对便宜，易于获得且对环境友好的试剂的同时，通过光激发催化剂对底物的间接活化为更有效的途径铺平了道路，特别是对于其他挑战性的化学合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01135

文献信息

• Visible Light‐Driven Atom Transfer Radical Addition to Olefins using Bi ₂ O ₃ as Photocatalyst
  作者：Paola Riente、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/cssc.201403466

  日期：2015.6.8

  Bismuth oxide, an inexpensive and non‐toxic semiconductor, has been successfully used as a visible light photocatalyst for the atom transfer radical addition (ATRA) reaction of organobromides to diversely functionalized terminal olefins. The reaction takes place under very mild conditions, in the absence of any additive, and with low catalyst loading (1 mol %). The corresponding ATRA products are obtained

  氧化铋是一种廉价且无毒的半导体，已成功地用作可见光催化剂，用于有机溴化物与各种官能化的末端烯烃的原子转移自由基加成（ATRA）反应。该反应在非常温和的条件下进行，没有任何添加剂，并且催化剂负载量低（1mol％）。以中等至优异的产率（高达95％）获得了相应的ATRA产品。
• [Cu(dap) ₂ Cl] As an Efficient Visible‐Light‐Driven Photoredox Catalyst in Carbon–Carbon Bond‐Forming Reactions
  作者：Michael Pirtsch、Suva Paria、Taisuke Matsuno、Hiroyuki Isobe、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.201200967

  日期：2012.6.11

  Copper sees the light of day: [Cu(dap)2Cl] proved to be an excellent photoredox catalyst for atom‐transfer radical addition reactions, as well as for allylation reactions (see scheme), providing an attractive alternative to commonly used iridium‐ and ruthenium‐based catalysts.

  铜日渐成熟：[Cu（dap）2 Cl]被证明是用于原子转移自由基加成反应以及烯丙基化反应（参见方案）的出色光氧化还原催化剂，为常用的铱提供了有吸引力的替代方法。和钌基催化剂。
• Design and application of diimine-based copper(<scp>i</scp>) complexes in photoredox catalysis
  作者：Tamás Földesi、Gellért Sipos、Réka Adamik、Bálint Nagy、Balázs L. Tóth、Attila Bényei、Krisztina J. Szekeres、Győző G. Láng、Attila Demeter、Timothy J. Peelen、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/c9ob01331h

  日期：——

  Structurally different bis(imino)copper(i) complexes were prepared in a highly modular manner and utilized as copper-based photocatalysts in the ATRA reactions of styrenes and alkyl halides. The new photocatalysts showed good catalytic activity and ensured efficient chemical transformations.

  以高度模块化的方式制备结构不同的双（亚氨基）铜（i）配合物，并将其用作苯乙烯和烷基卤化物的ATRA反应中的铜基光催化剂。新的光催化剂显示出良好的催化活性并确保了有效的化学转化。
• Continuous flow processing of bismuth-photocatalyzed atom transfer radical addition reactions using an oscillatory flow reactor
  作者：Pauline Bianchi、Jason D. Williams、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/d0gc03070h

  日期：——

  Metal oxides represent an abundant and non-toxic class of photocatalysts for organic transformations. However, their use in larger scale processes is complicated by incompatibilities with continuous flow processing – a proven scale-up route for photochemistry. We detail the development of an efficient atom transfer radical addition protocol using a sustainable solvent system (acetone : PEG 400) and

  金属氧化物代表了用于有机转化的丰富且无毒的光催化剂类别。但是，它们在大规模工艺中的使用由于与连续流工艺不兼容而变得复杂，而连续流工艺是光化学领域公认的扩大规模的途径。我们详细介绍了使用可持续溶剂系统（丙酮：PEG 400）和低负载量（2摩尔％）的Bi 2 O 3的有效原子转移自由基加成方案的开发，可以在振荡流反应器中进行处理。反应和振荡参数的优化导致高通量（4小时内36 g，89％收率，599 g L -1 h -1），过程质量强度（PMI）仅为8.5。该方法还有助于提高可回收性（3个循环，无收率损失），并已证明可以以中等至极高的收率应用于多克级的其他承印物。
• ORGANOALUMINUM-INDUCED ADDITION OF POLYHALOMETHANE TO OLEFINS
  作者：Keiji Maruoka、Hiromi Sano、Yoshimi Fukutani、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1985.1689

  日期：1985.11.5

  A mild procedure for the trimethylaluminum-induced addition of polyhalomethane to olefins has been described.

  已经描述了用于将多卤甲烷添加到烯烃中的三甲基铝诱导的温和程序。