(2R)-1-[(2'S,6'RS)-6'-(iodomethyl)-6'-methyltetrahydro-2'H-pyran-2'-yl]propan-2-ol | 1228996-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-1-[(2'S,6'RS)-6'-(iodomethyl)-6'-methyltetrahydro-2'H-pyran-2'-yl]propan-2-ol
• CAS: 1228996-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₉IO₂
• 分子量: 298.164
• InChiKey: JZPBWKBCQFUFTR-ZDGBYWQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (2R)-1-[(2'S,6'RS)-6'-(iodomethyl)-6'-methyltetrahydro-2'H-pyran-2'-yl]propan-2-ol 在 吡啶 作用下， 反应 14.0h， 以413 mg的产率得到O-triethylsilyl (2R)-1-[(2'S,6'RS)-6'-(iodomethyl)-6'-methyltetrahydro-2'H-pyran-2'-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸A的合成

  摘要：

  提出了两种通往牛磺pongin A的C（1-10）羧酸核心的新途径。在第一种途径中，通过Sharpless AD和在C（2）处选择性脱氧来实现C（2）-C（3）烯烃的整体不对称水合；在第二种途径中，C（3）立体异构中心是由Tietze不对称烯丙基化设置的。C（1'-25'）脂肪酸的简短合成与第一种路线的产物结合在一起，完成牛磺pongin A的全部合成。

  DOI：

  10.1021/ol100906k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-8-methylnon-8-ene-2,4-diol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-1-[(2'S,6'RS)-6'-(iodomethyl)-6'-methyltetrahydro-2'H-pyran-2'-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸A的合成

  摘要：

  提出了两种通往牛磺pongin A的C（1-10）羧酸核心的新途径。在第一种途径中，通过Sharpless AD和在C（2）处选择性脱氧来实现C（2）-C（3）烯烃的整体不对称水合；在第二种途径中，C（3）立体异构中心是由Tietze不对称烯丙基化设置的。C（1'-25'）脂肪酸的简短合成与第一种路线的产物结合在一起，完成牛磺pongin A的全部合成。

  DOI：

  10.1021/ol100906k