(S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentanamide | 942133-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentanamide
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentanamide
• CAS: 942133-31-5
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₂Si
• 分子量: 245.437
• InChiKey: ZEJCTVNKAKCIEN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentanamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentanethioamide
  参考文献：
  名称：

  模块化全合成Archazolid A和B

  摘要：

  报告了有效的V-ATPase抑制剂archazolid A和B的模块化全合成。汇合的准备工作是通过联合中间体的后期多样化来完成的。关键的合成步骤涉及不对称的硼介导的羟醛反应，两个连续的Still-Gennari烯烃化反应以设定特征性（Z，Z）-二烯系统，布朗crotyboration和非对映选择性的高度精制中间体的羟醛缩合。对于大环化，HWE反应和Heck偶联均成功用于封闭24元大环内酯。在合成运动期间，对于E而言，通常有用的协议开发了非活化烯烃的选择性Heck反应和具有空间受阻亲核试剂的Abiko-Masamune助剂直接亲核取代的方法。方便而灵活的策略将使对拟唑的进一步SAR研究和对靶标与抑制剂相互作用的更详细评估成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo901565n
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentanoic acid 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 0.25h， 以187 mg的产率得到(S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  抗菌天然产物立恶唑烷酮A的合成及生物评价

  摘要：

  天然产物历来一直是抗生素的主要来源，因此新型支架一直受到关注。海洋天然产物lipoxazolidinone系列的核心是一个不寻常的4-oxazolidinone杂环，它代表了一种新的抗菌发现支架。但是，有关其作用机理和高亲脂性的问题可能减慢了后续研究。在本文中，我们报道了首次合成的lipoxazolidinone A，15种结构类似物以探索其活性药效团以及初步的耐药性和作用机理研究。这些结果表明4-恶唑烷酮是用于抗菌素开发的有价值的支架，并揭示了简化的前导化合物可用于进一步优化。

  DOI：

  10.1002/anie.201805078